1-bromo-8-(3'-pyridyl)naphthalene | 190323-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(3'-pyridyl)naphthalene
• 英文别名: 3-(8-Bromonaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 190323-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: CPQFWBUJFYCKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 1-bromo-8-(3'-pyridyl)naphthalene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 作用下， 生成 3-[8-(3-Methyl-thiophen-2-yl)-naphthalen-1-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bahl, Andre; Grahn, Walter; Stadler, Stefan, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 13/14, p. 1587 - 1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到1-bromo-8-(3'-pyridyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环状氮原子的位置对1,8-二杂芳基萘的阻转异构体中旋转势垒幅度的影响。

  摘要：

  通过Pd（0）催化的偶联反应制备了五个新的阻转异构手性1,8-二杂芳基萘。可变温度质子NMR光谱显示，具有2'-吡啶基或2'-吡嗪基环的化合物与具有3'-吡啶基环的化合物相比，具有较低的能垒以进行旋转以相互转化构象异构体。聚结温度可能相差100摄氏度。AM1和PM3的计算结果表明，σ键旋转的首选过渡态将环状氮原子置于2'或邻位，朝向第二个杂芳基环的表面，并且不朝向萘环。

  DOI：

  10.1021/jo961825n

文献信息

• COMPOUNDS WITH SPIROBIFLUORENE-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190194164A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to spirobifluorene derivatives which are substituted with electron transport groups, in particular for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising the same.

  该发明涉及用电子传输基团取代的螺联苯衍生物，特别用于电子器件中。该发明还涉及根据该发明制备化合物的方法，以及包含相同化合物的电子器件。
• Compounds with spirobifluorene-structures
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11447464B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  The invention relates to spirobifluorene derivatives which are substituted with electron transport groups, in particular for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising the same.

  本发明涉及被电子传输基团取代的螺二芴衍生物，特别是用于电子设备。本发明还涉及一种生产本发明所述化合物的方法，以及包含这些化合物的电子设备。
• [DE] VERBINDUNGEN MIT SPIROBIFLUOREN-STRUKTUREN<br/>[EN] COMPOUNDS WITH SPIROBIFLUORENE-STRUCTURES<br/>[FR] COMPOSÉS À STRUCTURES SPIROBIFLUORÈNE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018050584A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Spirobifluorenderivate, welche mit Elektronentransportgruppen substituiert sind, insbesondere zur Verwen- dung in elektronische Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.