N-isobutyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1042917-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isobutyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: N-isobutyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl)aniline；N-(2-methylpropyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1042917-96-3
• 化学式: C₁₆H₂₆BNO₂
• 分子量: 275.199
• InChiKey: ZFAIGUQIJBGIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 3-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 NaBH(OAc)3 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到N-isobutyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/90181

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。