1,3,8-trihydroxy-6-methyl-2,4,5,7-tetranitroanthracene-9,10-dione | 797043-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-2,4,5,7-tetranitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 797043-43-7
• 化学式: C₁₅H₆N₄O₁₃
• 分子量: 450.232
• InChiKey: UFOFCLFPQBJBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  655.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  267.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-trihydroxy-6-methyl-2,4,5,7-tetranitroanthracene-9,10-dione 在 氢气 、 钯 作用下， 以10 %的产率得到5-amino-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-2,4,7-trinitro anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  酸模及其大黄素衍生物的抗菌成分。

  摘要：

  酸模（蓼科）根的 CH2Cl2-MeOH (1:1) 提取物对 5 种细菌菌株具有显着的抗菌活性，MIC 为 (62.5-31.2 μg.mL-1)。EtOAc 可溶部分对相同菌株表现出显着的活性，MIC 为 31.2-3.9 μg.mL-1。纯化 EtOAc 馏分得到一种新的苯基异苯并呋喃酮衍生物 berquaertiide (1)，以及 19 种已知化合物 (2-20)。通过对 NMR 和 MS 数据的分析，阐明了它们的结构。评估所有分离的化合物的抗菌活性。化合物 2 对所有测试菌株的活性最强（15.7 至 1.9 μg.mL-1），而化合物 3-7 对至少一种测试菌株表现出良好的活性。此外，还制备了化合物2的七种类似物(21-27)并进一步评估了它们的抗菌活性。化合物 26 和 27 对肠沙门氏菌和肺炎克雷伯菌的活性比 2 最强，MIC 分别为 125 和 15.6 μg.mL-1。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2162894
• 作为产物：
  描述：

  1,1',3,3',8,8',9,9'-Oktahydroxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bianthryl ; ( Dianhydroflavomannin ) 在 硝酸 作用下， 生成 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-2,4,5,7-tetranitroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌化学研究。第二十三部分。flavomannin的结构，的代谢物青霉wortmanni KLOCK

  摘要：

  黄素甘露聚糖是沃特曼尼青霉菌株的代谢产物，显示为5,5'，6,6'-四氢-1,1'，3,3'，6,6'，9,9'-八羟基-6,6'-二甲基-2,2'-联蒽-8（7 ħ），8'（7' ħ） -二酮（XIIIa的）。

  DOI：

  10.1039/j39680002560

文献信息

• Antiviral Activities of Halogenated Emodin Derivatives against Human Coronavirus NL63
  作者：Monika Horvat、Martina Avbelj、María Beatriz Durán-Alonso、Mihailo Banjanac、Hrvoje Petković、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules26226825

  日期：——

  improve its antiviral activity. The most active compound in this study was the iodinated emodin analogue E_3I, whose anti-HCoV-NL63 activity was comparable to that of remdesivir. Evaluation of the emodin analogues also revealed some unwanted toxicity to Vero cells. Since new synthetic routes are now available that allow modification of the emodin structure, it is reasonable to expect that analogues with

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I
• Synthesis and biological evaluation of new derivatives of emodin
  作者：Lars Teich、Katja Scarlett Daub、Vera Krügel、Ludwig Nissler、Rolf Gebhardt、Kurt Eger

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.024

  日期：2004.11

  strategy for obtaining new highly functionalized derivatives of emodin (1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone). Using emodin, DIB, and an appropriate amine as starting materials, we obtained a wide range of emodin-related structures by one-pot synthesis. Several of these derivatives showed stronger cytotoxic and cytostatic activity than emodin. In particular, compound 6 was highly effective on the HepG2

  含有蒽醌部分的药物，例如柔红霉素（Daunoblastin）和米托蒽醌（Onkotrone），构成了一些最有效的细胞抑制剂。它们主要通过插入DNA和抑制拓扑异构酶II来抑制肿瘤的生长，并且怀疑会产生导致DNA链断裂的自由基。我们建立了一种新的策略来获得大黄素的新的高度功能化的衍生物（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌）。使用大黄素，DIB和合适的胺作为起始原料，我们通过一锅法合成获得了大黄素相关的多种结构。这些衍生物中的几种表现出比大黄素更强的细胞毒性和细胞抑制活性。特别地，化合物6对HepG2肿瘤细胞系高度有效，但对正常肝细胞未显示任何细胞毒性。
• Oxford; Raistrick, Biochemical Journal, 1940, vol. 34, p. 790,799
  作者：Oxford、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Oesterle; Sypkens-Toxopeus, Archiv der Pharmazie, 1911, vol. 249, p. 316
  作者：Oesterle、Sypkens-Toxopeus

  DOI：——

  日期：——
• [EN] EMODIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉMODINE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：[en]UNIVERZA V LJUBLJANI

  公开号：WO2022254047A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The invention generally relates to emodin derivatives of general structure (I), to pharmaceutical compositions comprising same and to their uses in medicine, especially in the treatment of bacterial or viral infections. The invention further relates to textiles, such as fabrics, comprising at least one emodin derivative of general structure (I). R1- R2- R3and R4are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, NO2, SO3H and COOR; R is H, C1-6-alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; with the proviso that at least one of R1, R2, R3and R4is not hydrogen.