2’,3’-di-O-acetyl-5’-azido-5’-deoxyuridine | 96535-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2’,3’-di-O-acetyl-5’-azido-5’-deoxyuridine
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-5'-azido-5'-deoxy-uridine；5'-azido-2'3'-O-bis(acetyl)-5'-deoxyuridine；5'-deoxy-5'-azido-2',3'-diacetyluridine；O^2'_,O3'-diacetyl-5'-azido-5'-deoxy-uridine；5'-Azido-5'-desoxy-2',3'-di-O-acetyl-uridin
• CAS: 96535-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₇
• 分子量: 353.291
• InChiKey: VWNNHVWVVVYASP-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  165.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’-di-O-acetyl-5’-azido-5’-deoxyuridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(aminomethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 indium(III) triflate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2’,3’-di-O-acetyl-5’-azido-5’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-1,2,3-三唑连接的唾液酸转移酶抑制剂的合成和对 ST3GAL1、ST6GAL1 和 ST8SIA2 的选择性评价

  摘要：

  基于我们之前对 1,2,3-三唑连接的唾液酸转移酶抑制剂的研究，我们提出了一系列新化合物的设计和合成，这些化合物改进了母体支架的药物相似性。此外，我们还使用 STs hST3GAL1 、 hST6GAL1 和 hST8SIA2 进行了初步 SAR 研究。这项工作为选择性 ST 抑制剂的设计提供了新的见解，特别是考虑了不同的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400088

文献信息

• Design of Glycosyltransferase Inhibitors: Pyridine as a Pyrophosphate Surrogate
  作者：Shuai Wang、Jose A. Cuesta-Seijo、Dominique Lafont、Monica M. Palcic、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201301871

  日期：2013.11.4

  series of ten glycosyltransferase inhibitors has been designed and synthesized by using pyridine as a pyrophosphate surrogate. The series was prepared by conjugation of carbohydrate, pyridine, and nucleoside building blocks by using a combination of glycosylation, the Staudinger–Vilarrasa amide‐bond formation, and azide–alkyne click chemistry. The compounds were evaluated as inhibitors of five metal‐dependent

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。
• Design of glycosyltransferase inhibitors targeting human<i>O</i>-GlcNAc transferase (OGT)
  作者：Shuai Wang、David L. Shen、Dominique Lafont、Anne-Sophie Vercoutter-Edouart、Marlène Mortuaire、Yun Shi、Ofelia Maniti、Agnès Girard-Egrot、Tony Lefebvre、B. Mario Pinto、David Vocadlo、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c4md00063c

  日期：——

  implications. Introduction of a pyridine moiety as a pyrophosphate surrogate was evaluated, which provided moderate in vitro inhibition of OGT. Docking studies highlighted some key features for the binding of the designed inhibitors to the catalytic site of OGT where the carbohydrate moiety did not occupy its natural position but rather turned away and pointed to the solvent outside the catalytic pocket

  糖基转移酶的抑制需要中性抑制剂的设计，以使其天然双阴离子底物与之相比，能使细胞渗透。O- GlcNAc转移酶（OGT）是参与细胞质和核蛋白动态糖基化与磷酸化竞争的关键酶。为了更好地了解其生物学含义，设计OGT抑制剂具有重大意义。评估了吡啶部分作为焦磷酸盐替代物的引入，它提供了适度的体外抑制OGT。对接研究强调了设计的抑制剂与OGT催化位点结合的一些关键特征，其中碳水化合物部分并未占据其天然位置，而是转向并指向了催化囊外的溶剂。用细胞测定法的进一步研究没有提供对OGT的抑制。OGT抑制作用的这种缺乏可以通过渗透测定来合理化，该测定揭示了抑制剂在膜上的螯合。
• Synthesis and biological activity of novel 5′-arylamino-nucleosides by microwave-assisted one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/reduction
  作者：Hua Chen、Jianpeng Zhao、Yanan Li、Fengjuan Shen、Xiaoliu Li、Qingmei Yin、Zhanbin Qin、Xinhao Yan、Yanfei Wang、Pingzhu Zhang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.054

  日期：2011.1

  5′-position () were synthesized by using the microwave-assisted one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/reduction reaction in good yields of 55.2–71.7%. The deacetylation of afforded compounds . HIV-1 reverse transcriptase (RT) inhibitory and antitumor activities were preliminarily evaluated with . The results showed that the new pseudonucleosides () could effectively inhibit HIV-1 RT activity, but no antitumor

  采用微波辅助一锅串联Staudinger/aza-Wittig/还原反应合成了5′位()上带有苄氨基的新型假核苷，收率高达55.2-71.7%。脱乙酰化得到的化合物。初步评估了 HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制和抗肿瘤活性。结果表明，新型假核苷（）能有效抑制HIV-1 RT活性，但无抗肿瘤活性。
• Synthesis and Properties of Oligoribonucleotide Analogues Having Amide (3″-CH₂-CO-NH-5′) Internucleoside Linkages
  作者：Eriks Rozners、Roger Strömberg

  DOI：10.1080/07328319708006117

  日期：1997.7

  Amide linked ribonucleoside dimer 5 was prepared and converted into selectively protected H-phosphonate building block 9. Oligoribonucleotide duplexes having amide linkages at selected sites were synthesized and their stability was studied by UV melting experiments.