4-Oxo-4H-chinolin-2-carbonsaeure-ethylester | 74531-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 4-Oxo-4H-chinolin-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4H-quinolizine-2-carboxylate；ethyl 4-oxoquinolizine-2-carboxylate
• CAS: 74531-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JRQBXPOPELFLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4H-chinolin-2-carbonsaeure-ethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-(hydroxymethyl)-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的微波辅助合成和细胞毒活性评估

  摘要：

  通过缩合反应合成了十二种具有5位和6位取代基（氮杂，H，CH 3，Cl，NO 2，NH 2，OCH 3）的2-喹啉嗪基苯并咪唑衍生物和2-萘基苯并咪唑衍生物。焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠在微波辐射下，用取代的邻苯二胺，邻硝基苯胺和2,3-吡啶二胺制备4-氧代-4 H-喹啉嗪甲醛或萘甲醛。筛选新的苯并咪唑衍生物对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。结果一方面表明2-（取代的喹啉嗪基）-1 H-苯并咪唑（12b – f）的活性（3-6倍）比阳性对照他莫西芬（CC 50  = 6.52μM）低，另一方面，在2-（取代萘基）-1 H-苯并咪唑系列中（13a – f），化合物6,7,8-三甲氧基-3-（5-氯-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）萘-1-醇（13c）（CC 50  = 7.48μM）和发现6,7,8-三甲氧基-3-（5-甲氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）萘-1-醇（13f）（CC

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.042
• 作为产物：
  描述：

  O，O’－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Oxo-4H-chinolin-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Linke, Siegfried; Kurz, Juergen; Lipinski, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 542 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 4-Oxo-4<i>H</i>-quinolizine-2-carboxamide Derivatives
  作者：Hue T. B. Bui、Duy D. Vo、Yen N. T. Chau、Cuc T. K. Tu、Hieu V. Mai、Kiet V. Truong

  DOI：10.1080/00397911.2015.1112918

  日期：2015.12.17

  use of a one-pot Stobbe condensation followed by cyclization starting from the commercially available 2-pyridinecarbaldehyde. The structure of the formed 4-oxo-4H-quinolizine-2-carboxylate was fully confirmed by mass spectra, 1H NMR and 13C NMR, correlation spectrography, heteronuclear multiple bond correlation, and heteronuclear single quantum coherence (HSQC) spectra. The ethyl carboxylate moiety

  摘要 成功开发了一种构建2-取代-4-氧代-4H-喹嗪基核结构的简便合成方法。该合成使用一锅 Stobbe 缩合，然后从市售的 2-吡啶甲醛开始进行环化。形成的 4-oxo-4H-quinolizine-2-carboxylate 的结构通过质谱、1H NMR 和 13C NMR、相关光谱、异核多键相关和异核单量子相干 (HSQC) 光谱得到充分证实。然后羧酸乙酯部分通过一系列胺的直接氨解进一步官能化，以中等至良好的产率提供相应的 4-oxo-4H-quinolizine-2-carboxamides 4a-i。图形概要