17α-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)estradiol | 1159096-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)estradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(1-benzyltriazol-4-yl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1159096-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: UAZDHTMHWAKFRT-OBOOOKMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17α-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  铜纳米结构的叠氮化物辅助生长及其作为碳负载催化剂在两步三组分叠氮化物-炔烃环加成中的应用

  摘要：

  铜纳米结构是通过在温和条件下在乙醇/水中使用-l-抗坏血酸钠和叠氮化钠还原Cu(I)同时进行胺化反应而获得的。当卤苯底物在块状炭黑 (CB) 载体存在下反应时，会形成簇状铜亚微米颗粒 (SMP) 和微米颗粒 (MP)。优化了 MP 的生长条件，并通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、热重分析和电感耦合等离子体质谱分离和表征了支撑的纳米结构。这些颗粒是可移动的并负载在 CB 基质内，并被证明是叠氮-炔环加成 (CuAAC) 中的活性催化剂。以苄基溴、叠氮化钠和苯乙炔的两步三组分叠氮化物-炔环加成反应作为模型反应，评估了颗粒的催化能力。对反应条件进行了优化，并将优化后的条件应用于不同官能度三唑类化合物的合成。研究了催化剂的可回收性，讨论了消耗模式，并对条件进行了微调以达到良好的可回收性。这证明了 SMP/MP 作为 CuAAC 催化剂的更广泛的适用性及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c01597

文献信息

• Cobaltocene Reduction of Cu and Ag Salts and Catalytic Behavior of the Nanoparticles Formed
  作者：Fangyu Fu、Roberto Ciganda、Qi Wang、Alexis Tabey、Changlong Wang、Ane Escobar、Angel M. Martinez-Villacorta、Ricardo Hernández、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/acscatal.8b02338

  日期：2018.9.7

  of generation of nanoparticles (NPs) are of great interest for multiple applications in catalysis, optics, sensing, and nanomedicine. Here, fast reduction of CuSO4·5H2O and Ag salts by commercial cobaltocene yields small, stable, water-soluble Cu and Ag NPs with a narrow size distribution without any other ligand or support. The variation of the Ag salt counteranion (NO3–, F–, BF4–) strongly influences

  纳米粒子（NPs）的生成方式对于催化，光学，传感和纳米医学中的多种应用非常感兴趣。在此，通过商业钴将快速还原CuSO 4 ·5H 2 O和Ag盐得到的是小，稳定，水溶性的Cu和Ag NP，具有窄的尺寸分布，而没有任何其他配体或载体。银盐抗衡阴离子的变化（NO 3 -，F -，BF 4 - ）强烈地影响以这种方式合成的的AgNPs和加入NaBH的AgNP催化的还原4-硝基苯酚的高表观速率常数的两个等离激元吸收4，表明前体抗衡阴离子与AgNP表面结合。由CuSO 4和钴并茂合成的CuNP是可循环的催化剂，用于水中Cu催化的炔-叠氮化物环加成反应，扩展至各种叠氮化物和炔烃，包括对生物医学感兴趣的化合物进行功能化。CuNP和AgNP的催化活性也是非常有希望的迹象，它们可以进一步扩展到各种其他真正有效的金属NP催化反应中。
• Self-Assembled Polymeric Pyridine Copper Catalysts for Huisgen Cycloaddition with Alkynes and Acetylene Gas: Application in Synthesis of Tazobactam
  作者：Hao Hu、Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00429

  日期：2019.4.19

  Novel convoluted polymeric pyridine copper(I) catalysts PVPy-Cu were developed for the Huisgen cyclization of organic azides using alkynes and acetylene gas. They were readily prepared based on our molecular convolution of CuSO4·5H2O and poly(4-vinylpyridine) (PVPy) in the presence of sodium ascorbate with and without various sodium salts in water. Their structural investigation was conducted using

  开发了新型旋绕的聚合吡啶铜（I）催化剂PVPy-Cu，用于使用炔烃和乙炔气对有机叠氮化物进行惠斯根环合。根据我们在水中有无各种钠盐的抗坏血酸钠存在下，我们的CuSO 4 ·5H 2 O和聚（4-乙烯基吡啶）（PVPy）的分子卷积可以轻松地制备它们。他们使用XANES和EXAFS以及DFT计算进行了结构研究。使用100至800 mol ppm Cu的PVPy-Cu水中的Cu，可进行多种炔烃和乙炔气体的Huisgen环加成反应，其周转数高达10000。该催化体系用于他他巴坦的合成，是细菌β-内酰胺酶的抑制剂。
• Synthesis and evaluation of 17α-triazolyl and 9α-cyano derivatives of estradiol
  作者：Edward A. Wetzel、Alicia M. Hanson、Callie L. Troutfetter、Daniel J. Burkett、Daniel S. Sem、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115670

  日期：2020.10

  A variety of 17α-triazolyl and 9α-cyano derivatives of estradiol were prepared and evaluated for binding to human ERβ in both a TR-FRET assay, as well as ERβ and ERα agonism in cell-based functional assays. 9α-Cyanoestradiol (5) was nearly equipotent as estradiol as an agonist for both ERβ and ERα. The potency of the 17α-triazolylestradiol analogs is considerably more variable and depends on the nature

  制备了多种雌二醇的 17α-三唑基和 9α-氰基衍生物，并在 TR-FRET 测定中评估了与人 ERβ 的结合，以及在基于细胞的功能测定中的 ERβ 和 ERα 激动作用。 9α-氰雌二醇 ( 5 ) 作为 ERβ 和 ERα 的激动剂，与雌二醇几乎等效。 17α-三唑雌二醇类似物的效力变化很大，并且取决于三唑环的 4-取代基的性质。虽然刚性蛋白质对接模拟表现出显着的空间冲突，但诱导拟合对接提供了更多的蛋白质灵活性，表明类似物2d和2e的三唑接头延伸到传统配体结合域之外，苯环位于连接螺旋 11 和螺旋 12 的环中。
• Unsupported Copper Nanoparticles in the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Terminal Alkynes and Azides
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200901446

  日期：2010.4

  Readily prepared copper nanoparticles were found to catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes up to rates comparable to those of microwave chemistry. Both the preparation of the nanoparticles and the click reaction are carried out under mild conditions, in short reaction times and in the absence of any stabilising additive or ligand. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in

  发现现成的铜纳米粒子可催化叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成，其速率可与微波化学相媲美。纳米颗粒的制备和点击反应都是在温和的条件下进行的，反应时间很短，并且没有任何稳定添加剂或配体。以极好的收率制备了多种 1,2,3-三唑。在不同的反应性研究和氘化实验的基础上假设了一种反应机制。铜(I) 炔化物被证明是真正的中间体。
• Heterogeneous azide–alkyne cycloaddition in the presence of a copper catalyst supported on an ionic liquid polymer/silica hybrid material
  作者：Klaudia Fehér、Enikő Nagy、Péter Szabó、Tatjána Juzsakova、Dávid Srankó、Ágnes Gömöry、László Kollár、Rita Skoda‐Földes

  DOI：10.1002/aoc.4343

  日期：2018.6

  Heterogeneous copper catalysts were prepared by the deposition of CuI on a hybrid material consisting of silica and a polymer with imidazolium moieties. The solid materials were characterised using solid‐phase NMR, Fourier transform infrared, Raman and X‐ray photoelectron spectroscopies and Brunauer–Emmett–Teller measurements. The formation of copper–carbene complexes was proved from Raman spectra

  通过将CuI沉积在由二氧化硅和具有咪唑部分的聚合物组成的杂化材料上，可以制备多相铜催化剂。使用固相NMR，傅立叶变换红外光谱，拉曼和X射线光电子能谱以及Brunauer-Emmett-Teller测量来表征固体材料。通过拉曼光谱证明了铜-卡宾配合物的形成，其结果得到密度泛函理论计算的支持。该催化剂可在铜的损失少的情况下有效地再循环。事实证明，使用均质系统的典型条件（存在极性溶剂或添加叔胺）可促进金属浸出。除了简单的模型反应外，还发现最好的催化剂适合于合成结构更精细的三唑，