2-(((2-(methylthio)ethyl)imino)methyl)phenol | 851594-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((2-(methylthio)ethyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(methylthio)ethylsalicylaldimine；2-(([(2-methylsulfanyl)ethyl]imino)methyl)-benzenol；mSib；6-({[2-(Methylsulfanyl)ethyl]amino}methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(2-methylsulfanylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 851594-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: CQGGLUGZNVLIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2-(methylthio)ethyl)imino)methyl)phenol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-[(2-Methylsulfanylethylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Patra, Ashis K.; Gupta, Tarkeshwar; Roy, Sovan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2008, vol. 47, # 5, p. 643 - 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)乙胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(((2-(methylthio)ethyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  结构明确且高效的镍催化剂与三齿 SNO 席夫碱衍生物配合用于环氧化物和酸酐的交替共聚

  摘要：

  本研究合成了一系列由 SNO 席夫碱衍生物支持的 Ni 配合物。本文报告了复杂的合成和表征数据。处理前配体 [L 1 -H = 2-(((2-(甲硫基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚，L 2 -H = 2,4-二叔丁基-6-((( 2-(甲硫基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚，L 3 -H = 2-(((2-(甲硫基)乙基)亚氨基)甲基)-4,6-双(2-苯基丙基-2-基)苯酚, L 4 -H = 4-溴-2-(((2-(甲硫基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚，和 L 5 -H = 4-氯-2-(((2-(甲硫基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚]与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O在回流乙醇中得到六配位单-Ni(II)络合物[L 2nNi ] ( n = 1–5)。值得注意的是，L 6 -H [ 4 - fluoro -2-(((2-(methylthio)ethyl)imino)methyl)phenol] 用不同金属前体[Ni(OAc)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03094

文献信息

• Ternary Copper Complexes for Photocleavage of DNA by Red Light:  Direct Evidence for Sulfur-to-Copper Charge Transfer and d−d Band Involvement
  作者：Shanta Dhar、Dulal Senapati、Puspendu K. Das、Pabitra Chattopadhyay、Munirathinam Nethaji、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/ja036681q

  日期：2003.10.1

  binding of the complex. Both the sulfur-to-copper charge transfer band and copper d-d band excitations helped the DNA cleavage. While the absorption of a red photon induces a metal d-d transition, excitation at shorter visible wavelengths leads to the sulfur-to-copper charge transfer band excitation at the initial step of photocleavage. The excitation energy is subsequently transferred to ground state

  和 6 具有方形平面反式 CuN(2)O(2) 几何形状。复合物 1-4 与小牛胸腺 DNA 的结合显示出相对顺序：phen >> dmp。使用远霉素的机理研究揭示了复合物的小沟结合。含有带有硫甲基或苯硫基部分的 Schiff 碱的 phen 复合物显示出红光诱导的光裂解。dmp 复合物基本上是无光核酸酶活性的。复合物 5 和 6 在类似的光解条件下是无裂解活性的。10 microM 解决方案 1 显示 72% 的 SC DNA (0.5 microg) 裂解使用 603 nm Nd:YAG 脉冲激光 (60 mJ/P) 在 Tris-HCl 缓冲液 (pH 7.2) 30 分钟的曝光。使用红宝石激光器在 694 nm 处也观察到 1 的显着裂解。配合物 1 在氩气或氮气气氛下无裂解活性。它在纯氧中比在空气中显示出更强的裂解。D(2)O 裂解的增强和叠氮化钠添加的抑制表明可能形成单线态氧作为导致
• DNA Cleavage on Photoexposure at the d−d Band in Ternary Copper(II) Complexes Using Red-Light Laser
  作者：Shanta Dhar、Munirathinam Nethaji、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/ic060328e

  日期：2006.12.1

  Ternary copper(II) complexes [Cu(L1)B](ClO4) (1, 2) and [Cu(L2)B](ClO4) (3, 4), where HL1 and HL2 are tridentate NSO- and ONO-donor Schiff bases and B is a heterocyclic base, viz. dipyrido[3,2-d:2',3'-f]quinoxaline (dpq, 1 and 3) or dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine (dppz, 2 and 4), were prepared and their DNA binding and photoinduced DNA cleavage activity studied. Complex 1, structurally characterized

  三元铜（II）配合物[Cu（L1）B]（ClO4）（1、2）和[Cu（L2）B]（ ）（3、4），其中HL1和HL2是三齿NSO和ONO供体Schiff碱，B为杂环碱，即。dipyrido [3,2-d：2'，3'-f]喹喔啉（dpq，1和3）或dipyrido [3,2-a：2'，3'-c] phenazine（dppz，2和4），制备了它们，并研究了它们的DNA结合和光诱导的DNA切割活性。在结构上以单晶X射线晶体学为特征的复合物1表现出轴向伸长的方金字塔形（4 + 1）配位几何结构，其中单阴离子L1在赤道平面上结合。NN供体dpq配体表现出轴向赤道结合模式。该复合物显示出对小牛胸腺DNA的良好结合倾向，相对阶数为2（NSO-dppz）> 4（ONO-dppz）> 1（NSO-dpq）> 3（ONO-dpq）。当用3-巯基丙酸（MPA）处理时，通过在黑暗反应条件下形成羟基自由基作
• New Palladium Complexes with S‐ or Se‐Containing Schiff‐Base Ligands as Efficient Catalysts for the Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction of Aryl Bromides with Phenylboronic Acid under Aerobic Conditions
  作者：Ioannis D. Kostas、Barry R. Steele、Aris Terzis、Svetlana V. Amosova、Alexander V. Martynov、Natalia A. Makhaeva

  DOI：10.1002/ejic.200600180

  日期：2006.7

  Four palladium chelate complexes with S- or Se-containing substituted salicylaldehyde Schiff-base derivatives have been synthesized. Spectroscopic and crystallographic data indicate that, in the complexes, the deprotonated salicylaldehyde ligand is bound to the metal in an O,N,S (or Se)-terdentate coordination mode, forming one six- and one five-membered chelate ring. The complexes are thermally and

  已经合成了四种钯螯合物与含 S 或 Se 的取代水杨醛席夫碱衍生物。光谱和晶体学数据表明，在配合物中，去质子化的水杨醛配体以 O、N、S（或 Se）-三齿配位模式与金属结合，形成一个六元和一个五元螯合环。该配合物对热和空气稳定，并有效地催化芳基溴与苯硼酸在空气中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Simple Zn(<scp>ii</scp>) complexes for the production and degradation of polyesters
  作者：Jack Stewart、Martin Fuchs、Jack Payne、Oliver Driscoll、Gabrielle Kociok-Köhn、Benjamin D. Ward、Sonja Herres-Pawlis、Matthew D. Jones

  DOI：10.1039/d1ra09087a

  日期：——

  for the polymerization of purified rac-lactide ([M] : [Zn] : [BnOH] = 10 000 : 1 : 30 at 180 °C) reaching TOF values up to 250 000 h−1. The kinetics of the polymerization have been probed by in situ Raman spectroscopy. The rate of reaction was dramatically reduced using technical grade rac-lactide with increased initiator loading. To move towards a circular economy, it is vital that catalysts are developed

  已制备出九种基于硫醚附加亚氨基酚盐 (ONS) 配体的新型配合物，并通过 NMR 光谱在溶液中进行了充分表征。还获得了七种配合物的固态结构。在溶液中，所有配合物都是单体。该配合物对于纯化的外消旋丙交酯（[M] : [Zn] : [BnOH] = 10 000 : 1 : 30，180 °C）的聚合具有很高的活性，TOF 值高达 250 000 h -1 。通过原位拉曼光谱探讨了聚合动力学。使用工业级外消旋丙交酯并增加引发剂负载，反应速率显着降低。为了实现循环经济，开发催化剂以促进商品和新兴聚合物材料的化学回收至关重要。在这方面，已经评估了复合物分解聚乳酸和聚对苯二甲酸乙二醇酯的能力。聚合反应和降解反应的结果都根据配体官能度进行了讨论。
• Immunogenic Cell Death of Breast Cancer Stem Cells Induced by an Endoplasmic Reticulum‐Targeting Copper(II) Complex
  作者：Pooja Kaur、Alice Johnson、Joshua Northcote‐Smith、Chunxin Lu、Kogularamanan Suntharalingam

  DOI：10.1002/cbic.202000553

  日期：2020.12.11

  Find me, eat me: Cancer stem cells (CSCs) are heavily linked to patient relapse, so targeting them could improve treatment. One method of inducing a tumour‐targeting immune response is immunogenic cell death (ICD), in which dying cancer cells stimulate tumour‐associated immune cells to seek and remove them. Here we report the first metal complex to induce ICD in CSCs.

  找我，吃饭吧：癌症干细胞（CSC）与患者的复发密切相关，因此以它们为目标可以改善治疗。诱导肿瘤靶向免疫反应的一种方法是免疫原性细胞死亡（ICD），其中垂死的癌细胞刺激与肿瘤相关的免疫细胞寻找并清除它们。在这里，我们报告了第一个在CSC中诱导ICD的金属配合物。