4-二乙氨基异氰酸苯酯 | 42549-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二乙氨基异氰酸苯酯
• 英文名称: p-(diethylamino)phenyl isocyanide
• 英文别名: 4-diethylaminophenyl isocyanide；4-diethylaminophenyl isonitrile；N,N-diethyl-4-isocyanoaniline；p-Diethylamino-phenyl-isocyanid；4-Diethylamino-phenylisocyanid；4-Diethylamino-phenylisonitril
• CAS: 42549-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD05664324
• 分子量: 174.246
• InChiKey: WWZBRTRCXPSQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-55 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 4-二乙氨基异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-(diethylamino)phenyl)-N-formyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of carboxylic acids and isonitriles with conventional heating

  摘要：

  Control over the formation of N-formylamides versus the formation of captodative alkenes from the reaction of arylacetic acids with isonitriles has been achieved. Low temperatures and high concentrations favor alkenes, and high temperatures and low concentrations favor N-formylamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.068
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-二乙胺基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到4-二乙氨基异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• Facile reaction of carboxylic acids with isonitriles in toluene
  作者：Jason G. Polisar、Ling Li、Jack R. Norton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.122

  日期：2011.6

  Isonitriles react with low concentrations of carboxylic acids in toluene at 110 °C to give N-formylamides in yields generally above 70%. These concentrations can be obtained either by syringe pump addition of a toluene solution of the acid, or by using a suspension of the acid if it has limited solubility in toluene at room temperature.

  异腈在110°C下与低浓度的甲苯中的羧酸反应，生成N-甲酰胺，收率通常高于70％。这些浓度可以通过注射泵泵入酸的甲苯溶液或在室温下在甲苯中溶解度有限的情况下使用酸的悬浮液来获得。
• Synthesis of 4-amino-2-trifluormethyl quinoline derivatives via palladium-catalyzed cascade reactions of isocyanides with N-(ortho-iodo)aryl enamines
  作者：Qiang Zheng、Qiuping Ding、Xiuxiu Liu、Yadong Zhang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.012

  日期：2015.5

  A novel efficient synthetic approach to 4-amino-2-trifluormethyl quinoline derivatives is described via palladium-catalyzed cascade reactions of isocyanides with readily available N-(ortho-iodo)aryl enamines under mild conditions. The target heterocycles can be found in many natural products or drugs, which were obtained in generally good to excellent yield.

  通过钯催化的异氰酸酯与在温和条件下容易获得的N-（邻-碘）芳基烯胺的级联反应，描述了一种新型的4-氨基-2-三氟甲基喹啉衍生物的有效合成方法。目标杂环可以在许多天然产物或药物中找到，通常以良好至极好的收率获得。
• Facile synthesis of chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones from unexpected reactions of aryl isocyanides with 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  作者：Jie Wu、Xiaocong Wang

  DOI：10.1039/b600540c

  日期：——

  An unexpected reaction of aryl isocyanides with 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde leads to chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good yields.

  芳基异氰酸酯与4-氯-2-氧代-2H-亚甲基-3-甲醛的意外反应导致生成高产铬酸[4,3-b]喹啉-6-酮。
• Radical Cyanotrifluoromethylation of Isocyanides: Step-Economical Access to CF₃-Containing Nitriles, Amines, and Imines
  作者：Shuang Chen、Da-Fu Feng、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02328

  日期：2018.9.7

  A novel copper-catalyzed radical cyanotrifluoromethylation has been achieved through a multicomponent reaction of isocyanides, Togni’s reagent, and trimethylsilyl cyanides, affording trifluoroacetimidoyl nitriles in good yields. This reaction demonstrates a unique feature of merging two valuable functional groups—trifluoromethyl (CF3) and cyan (CN)—onto the same C atom. The transformation proceeds

  通过异氰酸酯，Togni试剂和三甲基甲硅烷基氰化物的多组分反应，已实现了新型的铜催化的自由基氰基三氟甲基化，可提供高收率的三氟乙酰亚胺基腈。该反应证明了将两个有价值的官能团-三氟甲基（CF 3）和氰基（CN）-合并到同一C原子上的独特功能。转化过程是通过将CF 3自由基最初加到异氰酸酯中以及随后的分子间C-CN形成而进行的。该产品可以成功转化为一系列含CF 3的胺和亚胺，可用于合成有价值的药物和农用化学品。
• Multicatalytic Tandem Reactions of 2-Alkynylbenzaldoximes with Isocyanides
  作者：Zhiyuan Chen、Xingxin Yu、Mingchao Su、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900442

  日期：2009.11

  An efficient tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with isocyanides co-catalyzed by silver triflate and bismuth triflate has been developed, which gives rise to the unexpected N-(isoquinolin-1-yl)formamides in good to excellent yields. The iodo- and bromo-containing products could be obtained as well by variation of the reaction conditions.

  已经开发了由三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸铋共同催化的2-炔基苯甲肟与异氰酸酯的有效串联反应，从而产生了出人意料的高产N-（异喹啉-1-基）甲酰胺。通过改变反应条件也可以得到含碘和溴的产物。