3H-naphth[2,3-d]oxazol-2-one | 115164-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3H-naphth[2,3-d]oxazol-2-one
• 英文别名: 3H-Naphth[2,3-d]oxazol-2-on；2H,3H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazol-2-one；3H-benzo[f][1,3]benzoxazol-2-one
• CAS: 115164-17-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD00562898
• 分子量: 185.182
• InChiKey: JDUCEMZGKRKKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 3H-naphth[2,3-d]oxazol-2-one 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 N-(3-hydroxy-[2]naphthyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions with Halogen Substituted Xanthones. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a051
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘酸肼 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 3H-naphth[2,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  952.植物生长调节剂的合成。第五部分（3-取代的2-萘氧基）-正烷烃羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004723

文献信息

• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Rhodium(II)-Catalyzed Undirected and Selective C(sp²)–H Amination en Route to Benzoxazolones
  作者：Ritesh Singh、Kommu Nagesh、Matam Parameshwar

  DOI：10.1021/acscatal.6b02237

  日期：2016.10.7

  promote the activation and cyclization of arylcarbamate substrates to yield benzoxazolones via an intramolecular nitrene C–H insertion reaction. Investigation of the substrate scope shows that the reaction undergoes selective aromatic C(sp2)—H amination over more labile o-C(sp3)—H bonds. Observation of inverse secondary KIE (PH/PD = 0.42 ± 0.03) indicates involvement of aromatic electrophilic substitution

  铑（II）可以通过分子内的氮杂C–H插入反应有效地促进芳基氨基甲酸酯底物的活化和环化，从而生成苯并恶唑啉酮。对底物范围的研究表明，该反应在更不稳定的o -C（sp 3）-H键上进行了选择性芳族C（sp 2）-H胺化反应。反向二次KIE的观察结果（P H / P D = 0.42±0.03）表明，芳族亲电取代机理参与了芳基CH酰胺化反应。
• Iron-Catalyzed Arene C–H Amidation Using Functionalized Hydroxyl Amines at Room Temperature
  作者：A. V. G. Prasanthi、Samiyara Begum、Hemant Kumar Srivastava、Sandip Kumar Tiwari、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acscatal.8b02939

  日期：2018.9.7

  Herein, we report Fe(III)(TPP)Cl as an effective catalyst for promoting arene C–H amidation through intramolecular cyclization of N-tosyloxyarylcarbamate substrates. The reaction proceeds via nitrene (outer sphere pathway) C(sp2)–H insertion to yield benzoxazolones under external-oxidant-free conditions at ambient temperature. The method is operationally simple and scalable with high-functional-group

  在本文中，我们报道了Fe （III）（TPP）Cl是通过N-甲苯磺酰氧基芳基氨基甲酸酯底物的分子内环化作用促进芳烃CH酰胺化的有效催化剂。该反应通过氮（外球途径）C（sp 2）–H插入进行，在环境温度下在无外部氧化剂的条件下生成苯并恶唑酮。该方法操作简单且可扩展，并且具有高功能组公差。初步的实验和计算数据表明，亲电芳香取代反应参与了芳基CH酰胺化反应，这与以前报道的基于叠氮化物的芳基CH胺化反应的操作机理不同。
• Gold nanoparticle-catalyzed cyclocarbonylation of 2-aminophenols
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c2gc36851j

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on hydrotalcite acted as a highly efficient catalyst for the cyclocarbonylation of 2-aminophenols to 2-benzoxazolinones without any additives. After the cyclocarbonylation, the hydrotalcite-supported gold nanoparticles could be reused without loss of catalytic efficiency.

  以氢氧化铝为载体的金纳米粒子是一种高效催化剂，可在不添加任何添加剂的情况下将 2-氨基苯酚环羰基化为 2-苯并噁唑啉酮。环羰基化后，氢铝酸盐支撑的纳米金颗粒可以重复使用，而不会降低催化效率。
• Eckstein, Roczniki Chemii, 1954, vol. 28, p. 549,554, 555
  作者：Eckstein

  DOI：——

  日期：——