l-p-menth-3-yl 1-methoxy-2-naphthoate | 127721-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: l-p-menth-3-yl 1-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127721-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: YLJNKGMOUXKQRF-OXFYSEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide 、 l-p-menth-3-yl 1-methoxy-2-naphthoate 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以99%的产率得到2'-Methyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 l-p-menth-3-yl 1-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1,1'-联萘-2-羧酸（BINA-Cox）作为钛催化的不对称加氢烷氧基化的配体

  摘要：

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901895

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。
• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——