(2S,4S,6S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate | 1408286-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S,6S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate
• 英文别名: methyl (2S,4S,6S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate
• CAS: 1408286-96-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: YPPMWVXMANOCTL-MIAKESKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,4S,6S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodeca-noate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(2S,4S,6S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q

文献信息

• Synthesis of the Peptaibol Framework of the Anticancer Agent Culicinin D: Stereochemical Assignment of the AHMOD Moiety
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302852q

  日期：2012.11.16

  The postulated structure of the potent anticancer peptaibol culicinin D has been synthesized using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Comparison of the 1H NMR data for the reported structure of culicinin D with the data obtained for the two synthetic polypeptides epimeric at C-6 in the AHMOD unit established the C-6 stereochemistry of the AHMOD residue in the natural product to be (R)

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。