methyl {(17β-acetoxy-17α-ethynyl-1,3,5[10]-estratrien-3-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate | 242130-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl {(17β-acetoxy-17α-ethynyl-1,3,5[10]-estratrien-3-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate
• 英文别名: Ethynyl estradiol 17-acetate-3-(2',3',4'-tri-O-acetyl-b-D-glucuronide) methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 242130-33-2
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₂
• 分子量: 654.711
• InChiKey: ZXMVMOYDVQLQJF-PEEZZOEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {(17β-acetoxy-17α-ethynyl-1,3,5[10]-estratrien-3-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到17-乙炔基-17-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-基吡喃己醛糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glucuronides of Estradiol, Ethynylestradiol and Estrone

  摘要：

  Improved syntheses for the 3-beta-D-glucuronides of the steroidal sex hormones 17 beta-estradiol, 17 alpha-ethynylestradiol and estrone are reported employing boron trifluoride diethyl etherate catalysis with tetraacetylated glucuronic acid or the corresponding imidate.

  DOI：

  10.1080/07328309908544025
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl {(17β-acetoxy-17α-ethynyl-1,3,5[10]-estratrien-3-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glucuronides of Estradiol, Ethynylestradiol and Estrone

  摘要：

  Improved syntheses for the 3-beta-D-glucuronides of the steroidal sex hormones 17 beta-estradiol, 17 alpha-ethynylestradiol and estrone are reported employing boron trifluoride diethyl etherate catalysis with tetraacetylated glucuronic acid or the corresponding imidate.

  DOI：

  10.1080/07328309908544025