5-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6(5H)-thione | 25911-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6(5H)-thione
• 英文别名: 5-phenyl-5H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6-thione；5-Phenylbenzimidazo[1,2-c]quinazoline-6(5H)-thione；5-phenylbenzimidazolo[1,2-c]quinazoline-6-thione
• CAS: 25911-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃S
• 分子量: 327.409
• InChiKey: ORBZUIFTMGYVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯并咪唑 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以44%的产率得到5-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的C（sp 2）-N偶联构建异双芳基苯并咪唑基喹唑啉酮类和嘧啶酮类化合物

  摘要：

  通过使2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与异氰酸芳基酯作为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构造一类双核N-融合杂化支架。亲核性加成之后再进行空前的无过渡金属的C（sp 2）-N偶联被认为是该绿色过程的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02067

文献信息

• Construction of Binuclear Benzimidazole-Fused Quinazolinones and Pyrimidinones Using Aryl Isocyanates as Building Blocks by Transition-Metal-Free C(sp²)–N Coupling
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02067

  日期：2020.10.16

  of binuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by the reaction of 2-(2-bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with aryl isocyanates as building blocks in the presence of a base under microwave irradiation. A nucleophilic addition followed by an unprecedented transition-metal-free C(sp2)–N coupling is proposed as a reaction pathway of this green process.

  通过使2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与异氰酸芳基酯作为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构造一类双核N-融合杂化支架。亲核性加成之后再进行空前的无过渡金属的C（sp 2）-N偶联被认为是该绿色过程的反应途径。