(3E,5E,7R,84Ξ,86S)-12c-(N-acetyl-N-methyl-L-alanyloxy)-14-chloro-10t,11c-epoxy-15,7r-dimethoxy-3,9c,11t,15-tetramethyl-84-propylsulfanyl-15-aza-1(1,3)-benzena-8(4,6)-[1,3]oxazinana-cyclopentadecaphane-3,5-diene-82,14-dione | 64817-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3E,5E,7R,84Ξ,86S)-12c-(N-acetyl-N-methyl-L-alanyloxy)-14-chloro-10t,11c-epoxy-15,7r-dimethoxy-3,9c,11t,15-tetramethyl-84-propylsulfanyl-15-aza-1(1,3)-benzena-8(4,6)-[1,3]oxazinana-cyclopentadecaphane-3,5-diene-82,14-dione
• 英文别名: (3E,5E,7R,8⁴Ξ,8⁶S)-12c-(N-acetyl-N-methyl-L-alanyloxy)-1⁴-chloro-10t,11c-epoxy-1⁵,7r-dimethoxy-3,9c,11t,15-tetramethyl-8⁴-propylsulfanyl-15-aza-1(1,3)-benzena-8(4,6)-[1,3]oxazinana-cyclopentadecaphane-3,5-diene-8²,14-dione；(9Ξ)-S-propyl-9-thio-maytansine；Maytansin-9-n-propylether (20)
• CAS: 64817-76-1
• 化学式: C₃₇H₅₂ClN₃O₉S
• 分子量: 750.354
• InChiKey: KZLVCTWMPARCFL-DZPVIRQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 美坦新 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3E,5E,7R,84Ξ,86S)-12c-(N-acetyl-N-methyl-L-alanyloxy)-14-chloro-10t,11c-epoxy-15,7r-dimethoxy-3,9c,11t,15-tetramethyl-84-propylsulfanyl-15-aza-1(1,3)-benzena-8(4,6)-[1,3]oxazinana-cyclopentadecaphane-3,5-diene-82,14-dione
  参考文献：
  名称：

  天然和半合成美登木素生物碱中抗白血病活性的结构要求。

  摘要：

  为了确定新的ansa大环内酯所表现出的显着的抗白血病，细胞毒性，抗微管蛋白和抗有丝分裂活性的结构要求，合成了美登素（1），四个新的C-3酯和六个新的C-9醚同系物。分析了这些化合物的生物学活性，并将其与先前报道的天然存在的美登木素生物碱的活性进行了比较。从数据可以明显看出，C-3酯的存在对于显着的活性是必要的，并且酯基的变化不伴随活性的显着变化。然而，如美登醇（7），蛋黄素（8），去甲蛋黄素（9）和蛋氨酸（10）中那样，酯基的消除导致生物活性显着降低。通过醚化作用阻断C-9羧酰胺显着降低了抗白血病和细胞毒性活性，并稍微降低了抗微管蛋白活性，但对海胆卵的抗有丝分裂活性影响相对较小。因此，C-9处的游离羧酰胺对于最佳活性是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm00199a006