propyl cholate | 121290-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: propyl cholate
• 英文别名: propyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate；3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid propyl ester；3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-saeure-propylester；propyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 121290-82-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: TXFGGFGSKGKSMU-OCCHXLOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl cholate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯并咪唑栓系胆酸两亲物可以根除金黄色葡萄球菌介导的生物膜和伤口感染

  摘要：

  与金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌相关的感染构成重大威胁，因为这些细菌会产生耐药性，从而限制抗生素的应用。因此，需要新的抗菌剂来减轻这些感染。细菌膜呈现出有吸引力的治疗靶点，因为这些膜本质上是阴离子的，并且在其物理化学特征上发生改变的机会很小。抗菌肽 (AMPs) 可以通过静电相互作用破坏微生物膜，但 AMPs 的稳定性差会阻止其临床转化。在这里，我们介绍了八个N的合成-甲基苯并咪唑取代胆酸两亲物作为抗菌剂。我们针对不同的病原体筛选了这些新型杂环胆酸两亲物。在该系列中，CABI- 6在对金黄色葡萄球菌的杀菌活性方面优于其他两亲物。还研究了使用基于荧光的测定法对 CABI- 6的膜破坏特性，并推断 CABI- 6可以增强活性氧的产生。我们进一步证明了 CABI - 6可以清除预先形成的生物膜，并可以减轻小鼠模型中的伤口感染。

  DOI：

  10.3390/molecules27113501
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 propyl cholate
  参考文献：
  名称：

  Manta; Lazar, 1958, vol. 9, p. 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oral Delivery of Cholic Acid-Derived Amphiphile Helps in Combating <i>Salmonella</i>-Mediated Gut Infection and Inflammation
  作者：Kavita Yadav、Prabhu Srinivas Yavvari、Sanjay Pal、Sandeep Kumar、Deepakkumar Mishra、Siddhi Gupta、Madhurima Mitra、Vijay Soni、Neha Khare、Priyanka Sharma、Chittur V. Srikanth、Arti Kapil、Archana Singh、Vinay Kumar Nandicoori、Avinash Bajaj

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00880

  日期：2019.3.20

  A major impediment to developing effective antimicrobials against Gram-negative bacteria like Salmonella is the ability of the bacteria to develop resistance against existing antibiotics and the inability of the antimicrobials to clear the intracellular bacteria residing in the gastrointestinal tract. As the critical balance of charge and hydrophobicity is required for effective membrane-targeting antimicrobials without causing any toxicity to mammalian cells, herein we report the synthesis and antibacterial properties of cholic acid-derived amphiphiles conjugated with alkyl chains of varied hydrophobicity. Relative to other hydrophobic counterparts, a compound with hexyl chain (6) acted as an effective antimicrobial against different Gram-negative bacteria. Apart from its ability to permeate the outer and inner membranes of bacteria; compound 6 can cross the cellular and lysosomal barriers of epithelial cells and macrophages and kill the facultative intracellular bacteria without disrupting the mammalian cell membranes. Oral delivery of compound 6 was able to clear the Salmonella-mediated gut infection and inflammation, and was able to combat persistent, stationary, and multi-drug-resistant clinical strains. Therefore, our study reveals the ability of cholic acid-derived amphiphiles to clear intracellular bacteria and Salmonella-mediated gut infection and inflammation.

  开发有效的抗革兰氏阴性细菌（如沙门氏菌）抗菌药物的主要障碍是这些细菌能够对现有抗生素产生耐药性，以及抗微生物药物无法清除肠道内的细菌。由于有效的膜靶向抗微生物药物需要在不对哺乳动物细胞造成毒性的情况下，维持电荷和疏水性的关键平衡，因此我们在此报告了合成的胆酸衍生的两亲分子，这些分子与具有不同疏水性的烷基链结合。与其他疏水性相对物相比，具有己基链（6）的化合物对不同的革兰氏阴性细菌表现出有效的抗菌作用。除了能够渗透细菌的外膜和内膜之外，化合物6还可以穿越上皮细胞和巨噬细胞的细胞和溶酶体屏障，杀死兼性细胞内细菌，而不会破坏哺乳动物细胞膜。化合物6的口服投递能够清除沙门氏菌引起的肠道感染和炎症，并且能够抵抗持续、静止及多药耐药的临床菌株。因此，我们的研究揭示了胆酸衍生的两亲分子清除细胞内细菌以及沙门氏菌引起的肠道感染和炎症的能力。
• New cholic acid derivatives: Biocatalytic synthesis and molecular docking study
  作者：M. Antonela Zígolo、Guadalupe García Liñares、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.014

  日期：2016.3

  derivatives of cholic acid, eight of them new compounds, were obtained through regioselective lipase-catalyzed reactions in very good to excellent yield. The influence of various reaction parameters in the enzymatic esterification, acetylation and alcoholysis reactions, such as enzyme source, alcohol or acylating agent: substrate ratio, enzyme: substrate ratio, solvent and temperature, was studied. Moreover

  通过酶催化合成了一系列胆酸衍生物。通过区域选择性脂肪酶催化的反应获得了十一种胆酸的乙酰基和酯衍生物，其中八种是新化合物，收率非常好至极佳。研究了各种反应参数对酶促酯化，乙酰化和醇解反应的影响，例如酶源，醇或酰化剂：底物比例，酶：底物比例，溶剂和温度。此外，为了阐明在酶促反应中胆酸的行为，进行了脂肪酶与胆酸和一些衍生物的分子对接。
• Procédé de préparation de l'acide
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0424232B1

  公开（公告）日：1996-02-21