2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone | 51595-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,3,4-Dihydroxyphenyl)-1,4-naphthochinon
• CAS: 51595-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: SRMUJDUECSUTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone 、 乙酸酐 在 吡啶 、 锌 作用下， 生成 2-(2,3,4-Triacetoxyphenyl)-1,4-diacetoxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Hoegberg,H.-E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 2559 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 邻苯三酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Juglone衍生物对大鼠神经胶质瘤的抗增殖活性。

  摘要：

  恶性神经胶质瘤是侵袭性且威胁生命的肿瘤，其预后仍然较差：当前基于手术切除和化学疗法结合放疗的治疗方法不能为患者提供令人满意的长期生存机会。天然生物活性化合物代表具有抗增殖活性的分子的宝贵来源，对胶质瘤细胞也可能有效。其中，胡桃木是从东部黑胡桃（胡桃木）中提取的已知化感化合物。其抗有丝分裂作用已在哺乳动物细胞中广泛描述。我们研究了这种天然化合物的合成衍生物2-（2,4-二羟基苯基）-8-羟基-1,4-萘醌（DiNAF）在大鼠神经胶质瘤细胞中的抗增殖作用。我们将该分子及其作用与天然参考化合物以及新合成的衍生物进行了比较，以建立初步的结构-活性关系。生物学测定和基于NMR的氧化还原实验证实DiNAF是有前途的领先者，并支持了其细胞毒性活性背后的氧化还原机制的假说。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1214830