(3-Methylbut-2-en-1-yl)-trityl-ether | 141561-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3-Methylbut-2-en-1-yl)-trityl-ether
• 英文别名: prenyl trityl ether；(((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methanetrityl)tribenzene；(((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methanetriyl)tribenzene；[3-Methylbut-2-enoxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 141561-63-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: AAACMSZIUCPDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methylbut-2-en-1-yl)-trityl-ether 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 水杨酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3R,6R,7S)-(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-yl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3-Methylbut-2-en-1-yl)-trityl-ether
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛的异戊烯基化及其在（-）-rosiridol和（-）-双呋喃二醇的全合成中的应用。

  摘要：

  使用α，α-二甲基烯丙基硼酸酯已经建立了手性磷酸催化的不对称醛烯丙基化。该转化为具有优异的不对称诱导作用的各种芳基，杂芳基，芳基取代的烯基以及伯和仲脂族均异戊烯基醇提供了方便的途径。通过两种天然产物（-）-rosiridol和（-）-bisfurcadiol的短而有效的全合成，已证明了这种不对称催化策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00367k

文献信息

• Alternative Reagents for the Tritylation of Alcohols
  作者：Y. Jyothi、A. K. Mahalingam、A. Ilangovan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397910701357833

  日期：2007.6

  Abstract Two new tritylation reagents [viz. p‐methoxybenzyl trityl ether (p‐MBTE) and prenyl trityl ether (PTE)] were prepared. These two new reagents were utilized efficiently for the tritylation of alcohols, using DDQ or 20 mol% DDQ–3 eq. Mn(OAc)3.

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。
• Glycosylsulfenyl- und (Glycosylthio)sulfenyl-halogenide (Halogeno- bzw. Halogenothio-(1-thioglycoside)): Herstellung und Umsetzung mit Alkenen
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19920750215

  日期：1992.3.18

  Glycosylsulfenyl snf (Glycosylthio) sulfenyl Halides (Halogeno and Halogenothio 1-Thioglycosides, Resp.): Preparation and Reaction with Alkenes

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应
• Scope and limitations of chiral bis(oxazoline) ligands in the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes
  作者：Niels Østergaard、Jakob F Jensen、David Tanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00583-x

  日期：2001.7

  A series of derivatives of 3-methyl-2-buten-1-ol has been used to test the scope and limitations of the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes by ethyl diazoacetate in the presence of C2-symmetric bis(oxazoline) ligands. In the best case, a trans/cis ratio of 91:9, with 92% ee for the major isomer, was obtained from the reaction of the p-methoxybenzoate derivative. The

  已使用一系列3-甲基-2-丁烯-1-醇衍生物来测试在C 2对称双（恶唑啉）存在下铜重氮烯丙基乙酸乙酯对三取代烯烃的不对称环丙烷化的范围和局限性配体。在最佳情况下，对-甲氧基苯甲酸酯衍生物的反应获得的反式/顺式比例为91：9，主要异构体的ee为92％。对于80:20非对映异构体混合物（乙酸衍生物）的反式异构体，最高ee为95％。