2-(2-苯并噻唑)-6-甲基苯酚 | 56048-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑)-6-甲基苯酚
• 中文别名: 2-(1,8-二氮杂萘-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-3'-methylphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-methylphenol；2-(2-Benzothiazolyl)-6-methylphenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-methylphenol
• CAS: 56048-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD00043775
• 分子量: 241.313
• InChiKey: NABPZMVNQIEOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)-6-甲基苯酚 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESIPT 主动推拉荧光查耳酮染料的异构体特异性溶剂化变色和分子转子特性

  摘要：

  具有分子内氢键的芳香族发色团可以进行激发态分子内质子转移（ESIPT），是化学传感/生物传感应用的关键工具，因为它们产生大的斯托克斯位移荧光，与吸收光谱不重叠，以限制背景干扰。经典的 ESIPT 活性荧光团，例如 2-(2′-羟基苯基)苯并唑 (HBX) 系列（X = NH、O、S），有利于基态 (GS) 烯醇 (E) 形式，可进行 ESIPT 以提供基态 (GS) 烯醇 (E) 形式一种激发态 (ES) 酮 (K) 互变异构体，可产生红移荧光。在此，我们将 HBX 部分连接到 6-甲氧基茚满酮 (6MI)，以创建异构体（邻位和对位）ESIPT 活性查尔酮染料，并表征了它们在极性质子溶剂（MeOH 和甘油 (Gly)/MeOH 混合物）中的光物理性质）和非极性非质子（1,4-二恶烷）溶剂进行比较。查耳酮有利于 GS E 结构，该结构在 MeOH、Gly/MeOH 混合物和二恶烷中经历 ESIPT，专门提供具有大斯托克斯位移的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.3c04903
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-苯并噻唑)-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种检测粘度和二氧化硫双功能的荧光探针

  摘要：

  本发明公开了一种检测粘度和二氧化硫双功能的荧光探针。该荧光探针随粘度的增加红色荧光逐渐增强，随SO 2 的增加蓝色荧光增强，显示出不同的荧光响应信号，从而实现区别检测。本发明的荧光探针在生物化学领域具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN110437219A

文献信息

• Correlation between molecular structure and optical properties for the bis(2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate) complexes
  作者：Xu Huixia、Xu Bingshe、Fang Xiaohong、Chen Liuqing、Wang Hua、Hao Yuying

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.09.026

  日期：2011.1

  A series of methyl-substituted bis(2-(hydroxyphenyl)benzothiazolate)zinc derivatives [Zn(n-MeBTZ)2, n = 3 (1a), 4 (1b), 5 (1c)] were synthesized to investigate the correlation between molecular structures and optical properties. The results indicate that the blue-emitting (λmax = 470 nm) complex 1b is monomer with a higher PL quantum efficiency than complexes 1, 1a, 1c. Two green-emitting (λmax = 507 nm

  合成了一系列甲基取代的双（2-（羟苯基）苯并噻唑酸盐）锌衍生物[Zn（n -MeBTZ）2，n  = 3（1a），4（1b），5（1c）]，以研究它们之间的相关性。分子结构和光学性质。结果表明，蓝色发光（λ最大 = 470纳米）复杂1B是具有比配合物更高的PL量子效率单体1，1A，1C。两个绿色发光（λ最大 = 507纳米和499纳米）配合物1A和1C具有特殊的双分子结构。Zn（BTZ）2（配合物1）的分子结构为二聚体。通过使用这些络合物作为发光层来制造双层有机发光器件。器件的最大发射波长在501–553 nm范围内。该器件示出了在9.2，12.7，2.3和10.7 V电源导通电压复杂1，1A，1B，和1C分别。特别地，在相同条件下，具有配合物1b的装置显示出比其他配合物更高的亮度。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh^III-catalyzed dehydrogenative coupling
  作者：Qian Wu、Ying Chen、Dingyuan Yan、Muyue Zhang、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c6sc03169b

  日期：——

  precise control of the oxidation pathways so that directing groups can be either preserved or cleaved. We found that N-phenoxyacetamides could undergo ortho-arylation reactions with or without an external oxidant, yielding products with different oxidation states, notably the rare bis-arylated phenols. Notably, a unique rhodacycle intermediate was isolated, characterized by X-ray crystallography, and

  2,6-双芳基化的苯酚很少报道，并且具有合成挑战性。使用指导基团（DG）进行的指导的C–H功能化反应可能为其合成提供便利的解决方案。但是，这种策略通常会导致导向基团的部分裂解，从而阻止进一步的/第二次C–H激活级联反应。本文中，我们报告了一种总体策略，该策略允许精确控制氧化途径，以便可以保留或裂解导向基团。我们发现N-苯氧基乙酰胺可以经历邻位-有或没有外部氧化剂的-芳基化反应，产生具有不同氧化态的产物，特别是稀有的双芳基化酚。值得注意的是，分离出独特的rhodocycle中间体，通过X射线晶体学表征，并证实是活性催化剂。内部和外部氧化之间的转换可能是实现多种双官能化H-官能化反应的通用策略。
• Syntheses, characterization, and ethylene polymerization of titanium and zirconium complexes with [N, O] ligands
  作者：Ai-Quan Jia、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b907598d

  日期：——

  Bidentate monoanionic ligands 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) phenol (La), 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-methylphenol (Lb), 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-tert-butyl-4-methylphenol (Lc), 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-chlorophenol (Ld), and 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenol (Le) have been synthesized. Reactions of TiCl4(THF)2 or ZrCl4 with La–Le afford the corresponding titanium complexes Ti[ON]2RCl2 [R = 6-Me (2b); R = 4-Me-6-But (2c)], and zirconium complexes Zr[ON]2RCl2 [R = H (3a); R = 6-Me (3b); R = 4-Me-6-But (3c); R = 6-Cl (3d); R = 4-Cl (3e)], and Zr[ONR]HCl4·THF [R = 6-Me (4b)], respectively. Complexes 2a–4b were characterized by IR, 1H NMR spectra and elemental analysis. The molecular structures of La, 2b, 2c, 3b, 3c and 4b have been characterized by single-crystal X-ray diffraction analyses. The effect of steric hindrance and the coordination metal on the structure of the products has been investigated. When activated by excess methylaluminoxane (MAO), 2b and 2c, 3a–3e and 4b can be used as catalysts for ethylene polymerization and exhibit moderate to good activities.

  双齿单阴离子配体2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯酚（La）、2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-甲基苯酚（Lb）、2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-叔丁基-4-甲基苯酚（Lc）、2-(苯并[d]噻唑-2-基)-6-氯苯酚（Ld）和2-(苯并[d]噻唑-2-基)-4-氯苯酚（Le）已被合成。TiCl4(THF)2或ZrCl4与La–Le反应生成相应的钛络合物Ti[ON]2RCl2 [R = 6-甲基（2b）；R = 4-甲基-6-叔丁基（2c）]，以及锆络合物Zr[ON]2RCl2 [R = H（3a）；R = 6-甲基（3b）；R = 4-甲基-6-叔丁基（3c）；R = 6-氯（3d）；R = 4-氯（3e）]，以及Zr[ONR]HCl4·THF [R = 6-甲基（4b）]。络合物2a–4b通过红外光谱、1H NMR谱和元素分析进行了表征。络合物La、2b、2c、3b、3c和4b的分子结构通过单晶X射线衍射分析进行了确认。研究了空间阻碍和配位金属对产物结构的影响。当用过量的甲基铝氧烷（MAO）激活时，2b和2c、3a–3e以及4b可作为聚乙烯聚合催化剂，展现出中等至良好的活性。
• Small heterocycles as highly luminescent building blocks in the solid state for organic synthesis
  作者：Fabiano da Silveira Santos、Natália Goedtel Medeiros、Ricardo Ferreira Affeldt、Rodrigo da Costa Duarte、Sidnei Moura、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1039/c5nj02943k

  日期：——

  ESIPT photoactive mono-formylated benzoxazole derivatives obtained through a Duff functionalization protocol using a simple synthetic methodology.

  通过使用简单的合成方法，通过Duff功能化协议获得的ESIPT光活性单甲酰化苯并咔唑衍生物。