(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(6-methoxynaphthalen-2-yl)methanone | 1148028-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(6-methoxynaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 1148028-93-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: AAUXPAIEJWBELW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 6-methoxy-2-naphthylglyoxal 在 montmorillonite K-10 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以92%的产率得到(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(6-methoxynaphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of β-carbolines via a three-step one-pot domino approach with a bifunctional Pd/C/K-10 catalyst

  摘要：

  A rapid, microwave-assisted synthesis of beta-carbolines via a Successive condensation/cyclization/dehydrogenation approach is described. This methodology involves the coupling of various tryptamines with aromatic aldehydes/glyoxals. The product imine undergoes a Pictet-Spengler cyclization followed by a final dehydrogenation to yield beta-carbolines in a three-step domino reaction. The use of the bifunctional catalyst Pd/C/K-10 combined with microwave irradiation enabled the synthesis of beta-carbolines in short reaction times and in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.143