1,4-萘醌自由基阴离子 | 38487-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-萘醌自由基阴离子
• 英文名称: 1,4-Naphthochinon-dianion
• 英文别名: naphthalene-1,4-diol; bis-deprotonated form；1,4-Naphthochinondianion；Naphthochinon-Dianion；Naphthalene-1,4-diolate
• CAS: 38487-23-9
• 化学式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.156
• InChiKey: PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-萘醌自由基阴离子 、 六甲基磷酰三胺 生成 naphthalene-1,4-di(17O)olate
  参考文献：
  名称：

  STEVENSON, GERALD R.;WANG, ZHONG YI;REITER, RICHARD C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 78-81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxynaphthalen-1(4H)-one, sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-萘醌自由基阴离子 、 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]-dioxin-6,11-quinones and their N,N'-dicyano quinone diimine derivatives

  摘要：

  The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) and catechols 2 in pyridine affords a series of substituted benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]dioxin-6,11-quinones 3. The latter compounds are transformed to the corresponding N,N'-dicyano quinone diimines 4, by treating them with N,N'-bis(trimethylsilyl)carbodiimide. The electrochemical studies of compounds of the type 3 and 4 in DMF and CH2Cl2, respectively, by means of cyclic voltammetry are reported. The experimental reduction potentials provide information on electron-electron repulsion in the dianionic states of 3 and 4, and hence on their potential use as acceptor components in charge-transfer complexes and organic conductors.

  DOI：

  10.1021/jo00004a042