4-hydroxynaphthalen-1(4H)-one, sodium salt | 20261-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxynaphthalen-1(4H)-one, sodium salt
• 英文别名: 1,4-naphthoquinone anion radical；1,4-Naphthoquinone radical anion；1,4-naphthosemiquinone；1,4-benzosemiquinone；[1,4]naphthoquinone; radical anion；1,4-Naphthochinon-Radikalanion；Naphthosemichinon-Radikal
• CAS: 20261-01-2；38487-23-9
• 化学式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.156
• InChiKey: UQUPTLDUDMXVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxynaphthalen-1(4H)-one, sodium salt 以 水 为溶剂， 生成 1,4-二羟基萘 、 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  由醌和对苯二酚形成的烷基和甲氧基取代的半醌的脉冲辐解比较研究

  摘要：

  吸收光谱和速率常数的12烷基和甲氧基取代的半醌阴离子自由基（Q歧化- ）由单电子还原（使用CO产生2 -作为还原剂）的1,4-苯醌和1,4- -萘醌（Q）以及氧化（使用N 3室温下，在50 m M磷酸钠缓冲液（pH 7.40 ）中通过脉冲辐射分解法测定相应的氢醌（QH 2）作为氧化剂。Q的光谱和动力学特征-仅适度取决于Q是否-从Q或QH产生2。苯并半醌的光谱显示出两个峰，最大峰在310–320 nm，大约为。430 nm，比率约为2–2.5。测定摩尔吸收系数。对于Q速率常数-歧化（2 ķ 1）与取代基的性质是相关的。而2 k 1几乎不受到甲基取代，Q -含异丙基，叔丁基和甲氧基的取代基均高于未取代和甲基取代的C明显更稳定- 。

  DOI：

  10.1039/a801082j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxynaphthalen-1(4H)-one, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  强光下十二烷基硫酸钠胶束中萘醌的光化学反应的激光光解研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150651a040

文献信息

• Effect of ion-pair formation between 1,4-benzosemiquinone and alkaline-earth metal cations on the semiquinone disproportionation equilibrium at physiological pH
  作者：Antonio E. Alegría、Betty Velázquez

  DOI：10.1007/bf00667220

  日期：1992.12

  The decrease in the 1,4-benzosemiquinone (BQ−.) disproportionation constant upon addition of either MgCl2 or BaCl2 was used to determine the corresponding semiquinone-M+2 ion pair formation constant in 10 mM cacodylic-cacodylate buffer, at pH 7.4, utilizing electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. These constants are 5.6±2.8 and 2.5±1.3 for magnesium and barium, respectively, at an ionic

  添加 MgCl2 或 BaCl2 后 1,4-苯并半醌 (BQ-.) 歧化常数的降低用于确定相应的半醌-M+2 离子对形成常数在 10 mM cacodylic-cacodylate 缓冲液中，pH 7.4，利用电子顺磁共振 (EPR) 光谱。在离子强度为 1.0 时，镁和钡的这些常数分别为 5.6±2.8 和 2.5±1.3。BQ- 的减少。由于离子对的形成，在添加 MgCl2 或 时也检测到 g 值，MgCl2 比 更明显。通过将这些盐添加到 BQ- 中，质子耦合常数没有变化。包含解决方案。如果加入浓度高达 3.0M 的 KCl 或 Nacl，则未检测到离子对形成。
• Entropy changes and electron affinities from gas-phase electron-transfer equilibria: A- + B = A + B-
  作者：Swapan Chowdhury、Thomas Heinis、Eric P. Grimsrud、Paul Kebarle

  DOI：10.1021/j100403a037

  日期：1986.6
• Thermodynamics of disproportionation and heats of hydration of 1,4-benzosemiquinone and 1,4-naphthosemiquinone at pH 7.1
  作者：Antonio E. Alegria、Carlos. Munoz、Maria S. Rodriguez

  DOI：10.1021/j100365a078

  日期：1990.1
• Thermodynamics of semiquinone disproportionation in aqueous buffer
  作者：Antonio E. Alegría、Marcos López、Norberto Guevara

  DOI：10.1039/ft9969204965

  日期：——

  The thermodynamic parameters, K-disp, Delta H degrees and Delta S degrees, controlling the disproportionation of semiquinones derived from 1,4-benzoquinone (BQ), 1,4-naphthoquinone (NQ), 2-methylbenzoquinone (MBQ), menadione (MNQ), naphthazarin (NZQ) and quinizarin (QNZ), have been determined. Smaller disproportionation constants, K-disp, are observed upon addition of a fused benzene ring to the semiquinone structure. Negative enthalpies and positive entropies of disproportionation govern the disproportionation equilibria. Addition of OH groups to the 5 and 8 positions in NQ(.-) displaces the disproportionation equilibrium to the semiquinone probably due to intramolecular hydrogen bonding.
• Synthesis and electrochemical properties of benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]-dioxin-6,11-quinones and their N,N'-dicyano quinone diimine derivatives
  作者：Tomasz Czekanski、Michael Hanack、James Y. Becker、Joel Bernstein、Shmuel Bittner、Leah Kaufman-Orenstein、Dina Peleg

  DOI：10.1021/jo00004a042

  日期：1991.2

  The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) and catechols 2 in pyridine affords a series of substituted benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]dioxin-6,11-quinones 3. The latter compounds are transformed to the corresponding N,N'-dicyano quinone diimines 4, by treating them with N,N'-bis(trimethylsilyl)carbodiimide. The electrochemical studies of compounds of the type 3 and 4 in DMF and CH2Cl2, respectively, by means of cyclic voltammetry are reported. The experimental reduction potentials provide information on electron-electron repulsion in the dianionic states of 3 and 4, and hence on their potential use as acceptor components in charge-transfer complexes and organic conductors.