8-formyl-7-hydroxy-4-phenylcoumarin | 54431-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxy-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-formyl-4-phenylcoumarin；7-hydroxy-2-oxo-4-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 54431-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: YMCIZBBTZXGLCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxy-4-phenylcoumarin 在 potassium fluoride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-phenyl-3a,4-dihydropyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成反应合成吡喃异恶唑啉/异恶唑香豆素及其细胞毒性

  摘要：

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080345
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-formyl-7-hydroxy-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的新型纳米药物设计：其合成、配方、体外和计算机评估

  摘要：

  本研究的目的是开发一种用于癌症治疗的新型纳米级候选药物。为此，(S)-甲基 2-[(7-羟基-2-氧代-4-苯基-2H-色烯-8-基)亚甲基氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸酯 (ND3 ) 由 8-甲酰基-7-羟基-4-苯基香豆素与 l-色氨酸甲酯的缩合反应合成。其控释制剂是通过不同的光谱和成像方法制备和表征的。ND3 及其控释制剂对 MCF-7 和 A549 癌细胞系的细胞毒作用进行了评估，发现它们都对癌细胞具有毒作用。对于药物设计和工艺开发，分子对接分析技术有助于阐明一些靶向DNA的抗癌药物的作用，从而在更短的时间内以更低的成本确定这些药物对DNA的相互作用机制。通过使用分子对接分析和 DNA 结合分析，阐明了合成化合物与 DNA 之间的相互作用，并确定了非结合相互作用。为了预测药代动力学，从而加速药物发现，合成化合物的吸收、分布、代谢、排泄和毒性值通过计算机方法确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000137

文献信息

• Synthesis of Furoneoflavones Modified by Coumarin and (HET)Aroyl Substituents
  作者：T. V. Shokol、V. S. Moskvina、Ye. K. Hlibov、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-021-03275-4

  日期：2021.1

  Furo[3,2-g]neoflavones and furo[2,3-h]neoflavones modified by coumarin and (het)aroyl substituents were synthesized via reactions of 7-hydroxy-6(8)-acetyl(formyl)neoflavones with substituted phenacyl bromides, 2-bromacetylbenzofuran, and 4-chloromethylcoumarins.

  通过7-羟基-6(8)-乙酰(甲酰)新黄酮与取代苯乙酰溴、2-溴乙酰苯并呋喃和4-氯甲基香豆素的反应，合成了经香豆素和（杂）芳酰基修饰的呋喃[3,2-g]新黄酮和呋喃[2,3-h]新黄酮。
• Synthesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids
  作者：V. S. Moskvina、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-0006-z

  日期：2008.1

  Novel pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8-diones were prepared based on modified analogs of natural o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids.

  新型的吡喃[2,3-f]色烯-2,8-二酮和吡喃[3,2-g]色烯-2,8-二酮是基于天然o-羟基甲酰基（酰基）新黄酮的改良类似物制备的。
• Implementation of a spraying-assisted fine droplet formation-based simultaneous liquid-phase microextraction method for the determination of copper in clove extract samples
  作者：Nouha Bakaraki Turan、Buse T. Zaman、Büşra Arvas、Çiğdem Yolaçan、Sezgin Bakirdere

  DOI：10.1007/s11696-021-01538-6

  日期：2021.6

  simultaneous complexation and extraction process (SCE) using an innovative spraying apparatus forming finer droplets. Method optimization was performed after ensuring the complexation of copper with a novel ligand, namely 8-(1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-ylimino)methyl)-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one ligand with respect to the conventional FAAS system; the detection power of the new developed system (spraying-assisted

  研究了一种同时液相微萃取方法，作为测定铜的传统分散液-液微萃取方法的替代方法。这种方法的潜力是基于同时络合和萃取过程（SCE），使用创新的喷涂设备形成更细的液滴。确保铜与新型配体（即8-（1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-ylimino）甲基）-7-羟基-4-苯基-2H-铬-2-的络合后进行方法优化关于常规FAAS系统的一种配体；新开发的系统（基于喷雾辅助细小液滴形成的同时液相微萃取狭缝石英管火焰原子吸收光谱法，SAFDF-SLPME-SQT-FAAS）的检测能力约为33.8。-1。在丁香提取物样品中测试了回收率研究。获得的回收率在96.0至103.3％之间，突出了所开发方法的适用性和准确性。
• Neoflavonoid Angelicin Derivatives
  作者：T. V. Shokol、V. S. Moskvina、E. K. Glebov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-019-02787-4

  日期：2019.7
• Synthesis of Biological Active Chromene Benzothiadiazole Derivatives
  作者：G. V. Panakala Rao、B. Rajitha、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、V. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/104265090917556

  日期：2005.9.1

  In this article, we describe the synthesis of various substituted Chromene[1,3]thiazolo [2,1,3] benzothiadiazoles 4a-l by conventional (Method A) and microwave-assisted (Method B) which achieved reductions in reaction times, higher yields, and a cleaner reaction than the conventional method. A comparative study of these two methods has been discussed.