1-氯-2-乙酰氧基-3-(1-萘氧基)丙烷 | 108433-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-2-乙酰氧基-3-(1-萘氧基)丙烷
• 英文名称: 1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy)propane
• 英文别名: (1-Chloro-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-yl) acetate
• CAS: 108433-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: FVOSRJMHJFKWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-乙酰氧基-3-(1-萘氧基)丙烷 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 68.0h， 生成 (R)-1-(异丙基氨基)-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  Practical chemoenzymic synthesis of both enantiomers of propranolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-propranolol in high optical and chemical yields was achieved starting from 1-naphthol and epichlorohydrin. Lipase-catalyzed kinetic resolution of key intermediates 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol and its O-acetyl ester 1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy) propane was studied using four different approaches.

  DOI：

  10.1021/jo00018a032
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 14.33h， 生成 1-氯-2-乙酰氧基-3-(1-萘氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的动力学拆分，β-肾上腺素受体阻滞剂的合成中间体。

  摘要：

  （R）-和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇是合成β-肾上腺素能阻断剂和降压药如普萘洛尔和纳多洛尔的中间体。在此，据报道，由1-萘酚和表氯醇产生的外消旋1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的制备得到了改进。另外，已经进行动力学拆分研究以获得（R）和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。通过使用含有来自天然来源的酶的全细胞制剂，通过其酰基衍生物的立体选择性水解，可以得到高度光学纯的形式的这些化合物。将结果与使用商业脂肪酶获得的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00050-6

文献信息

• A new application of Candida antarctica lipase for obtaining natural homochiral BBAs aryloxypropanolamine
  作者：Jose L. Bermudez、Carmen del Campo、Loreto Salazar、Emilio F. Llama、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00313-8

  日期：1996.9

  CAL offers increased ee,together with broad substrate structural tolerance that makes it a firm candidate for the resolution of BBAs of type 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd