2'-hydroxyethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ate | 864518-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxyethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ate
• 英文别名: ethylene glycol cholic monoester；2′-hydroxyethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ate；ethylene glycol monocholate；2-hydroxyethyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 864518-09-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: FLUDIVNHJCQDDD-HZAMXZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ate 在 sodium azide 作用下， 生成 cholic acid 2-azidoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆酸星形两亲衍生物的高效合成及包合物性质

  摘要：

  通过使用Cu I催化的[2+3]环化（点击化学）和酰基叠氮化物中间体的Curtius重排以良好的产率合成了具有不同官能团的新型星形胆酸衍生物。我们还研究了这些星形两亲化合物作为主体分子通过使用荧光探针与非极性客体分子相互作用的溶液特性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984909
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 C.I.酸性橙108 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2'-hydroxyethyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-ate
  参考文献：
  名称：

  带有多个甲基丙烯酸酯基团的胆酸衍生物的选择性酰化。

  摘要：

  可以对类固醇化合物家族中的胆汁酸进行化学修饰，以用于生化和其他应用。具有多个甲基丙烯酸酯基团的胆酸的衍生物可以通过使用甲基丙烯酸，甲基丙烯酰氯和甲基丙烯酰酐作为酰化剂来制备。胆酸甲酯和胆酸乙二醇酯的羟基通过改变酰化剂被选择性地酰化，并且取代数目通过改变所使用的酰化剂的量而改变。在与甲基丙烯酰氯的酰化反应中，胆酸衍生物的甾族骨架上的仲羟基的反应性依次为C3> C12> C7。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.015

文献信息

• “Bitter-Sweet” Polymeric Micelles Formed by Block Copolymers from Glucosamine and Cholic Acid
  作者：Kun Zhang、Yong-Guang Jia、I-Huang Tsai、Satu Strandman、Li Ren、Liangzhi Hong、Guangzhao Zhang、Ying Guan、Yongjun Zhang、X. X. Zhu

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01640

  日期：2017.3.13

  chains of polymers induced the formation of larger micelles in range of 50–70 nm. These micelles can solubilize hydrophobic compounds such as Nile Red in aqueous solutions. Their loading capacity mainly depends upon the hydrophobic/hydrophilic ratio of the polymers, and may be also related to the length of the hydrophilic block. These polymeric micelles allowed for a 10-fold increase in the aqueous solubility

  天然化合物氨基葡萄糖和胆酸已被用于制造丙烯酸类单体，随后通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合反应来制备两亲性嵌段共聚物。尽管极性和溶解度有显着差异，但已经合成了三种由葡糖胺和胆酸侧基组成的具有不同亲水和疏水链长的二嵌段共聚物，而没有使用保护基。通过动态光散射和透射电子显微镜证明，它们在水溶液中自组装成具有“苦”胆汁酸核和“甜”糖壳的聚合物胶束。临界胶束浓度随疏水/亲水比的变化而变化，范围为0.62至1.31 mg / L。较长的聚合物链会导致在50-70 nm范围内形成较大的胶束。这些胶束可以将诸如尼罗红之类的疏水化合物溶解在水溶液中。它们的负载能力主要取决于聚合物的疏水/亲水比率，并且还可能与亲水嵌段的长度有关。这些聚合胶束可使紫杉醇的水溶性增加10倍，并且在浓度低于500 mg / L时无细胞毒性。这些特性使这些聚合物胶束成为疏水分子和生物医学应用药物的有趣储库。并且也可能与亲水性
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-containing Bile Acid Dimers and Properties of Inverse Micellar Mimic
  作者：Zhen Zhang、Yong Ju、Yufen Zhao

  DOI：10.1246/cl.2007.1450

  日期：2007.12.5

  Six new 1,2,3-triazole-containing bile acid dimers, involving head-to-tail, head-to-head, and tail-to-tail three types of steroidal derivatives, have been synthesized via Cu 1 -catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction "click chemistry" in high yields. The inverse micellar properties of these compounds were also investigated through hydrophilic dye solubilization studies in nonpolar media.

  通过Cu 1 催化合成了六个新的含1,2,3-三唑的胆汁酸二聚体，涉及头对尾、头对头和尾对尾三种甾体衍生物，高产率的 3-偶极环加成反应“点击化学”。这些化合物的反胶束特性也通过非极性介质中的亲水染料增溶研究进行了研究。