Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4-bromo-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2,4,4-trimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 142631-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4-bromo-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2,4,4-trimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-bromo-5-(6-oxo-3H-purin-9-yl)-2-[(2,4,4-trimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 142631-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₄O₈
• 分子量: 501.291
• InChiKey: ZBXXHOQIZNDBIN-CKZMXGJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  143.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-4-bromo-5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-(2,4,4-trimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4-bromo-2-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-5-(2,4,4-trimethyl-5-oxo-[1,3]dioxolan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxyinosine磷酸氨基甲酸酯前药的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  报道了使用4-氯苯基二磷酸二四唑酯作为磷酸化剂有效合成2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧肌苷的4-氯苯基N-烷基氨基磷酸酯。还描述了从肌苷开始合成2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyinosine的改进方法。使用磺基若丹明B检测法检测了合成的氨基磷酸11-18在三种人类癌细胞系中的细胞毒活性：宫颈癌（HeLa），口腔癌（KB）和乳腺癌（MCF-7）。在所有研究的癌细胞系中，具有Nn-丙基取代基的氨基磷酸酯13表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.898070

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Nucleosides
  作者：Erwin Dorland、Pawel Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1992-26141

  日期：——

  9-(2,3-Dideoxy-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)adenine (2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine, 9a), 9-(2,3-dideoxy-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)hypoxanthine (2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyinosine, 9b) and 4-amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glyceropent-2-enofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxytubercidin, 9c) were prepared via a free radical β-elimination of bromo and phenoxy(thiocarbonyl) leaving groups from appropriate 5′-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2′(3′)-phenoxy(thiocarbonyl)-3′(2′)-bromo derivatives 6, 7 of adenosine (1a), inosine (1b) and tubercidin (1c) with tributyltin hydride and subsequent deprotection of the resulting 5′-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides 8a, 8b and 8c, respectively.

  通过自由基β-消除反应，从适当的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′(3′)-苯氧(硫羰基)-3′(2′)-溴代衍生物6、7中去除溴和苯氧(硫羰基)离去基团，制备了9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)腺苷(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧腺苷，9a)、9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)次黄嘌呤(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧肌苷，9b)和4-氨基-7-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)吡咯并[2,3-d]嘧啶(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧结核菌素，9c)。这些化合物分别由腺苷(1a)、肌苷(1b)和结核菌素(1c)与三丁基锡氢化物反应，然后分别对得到的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷8a、8b和8c进行脱保护。
• A New Synthesis of 2′,3′-Dideoxyinosine
  作者：V. Bhat、E. Stocker、B. G. Ugarkar

  DOI：10.1080/00397919208021616

  日期：1992.5

  The title compound is prepared in excellent yield in four steps starting from inosine(1).