2-(Benzimidazol-2-yl)-3-chlorchinoxalin | 92810-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-chlorchinoxalin
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-chloroquinoxaline
• CAS: 92810-55-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄
• 分子量: 280.716
• InChiKey: QPHXKYSEBBBPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-chlorchinoxalin 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(N-3-morpholino-4-ylpropyl)aminoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  的3-（benzazol -2-基）喹喔啉衍生物作为有效的抗癌化合物鉴定：特权基于结构的设计，合成和生物活性评价在体外和体内

  摘要：

  受许多已知的靶向DNA或拓扑异构酶I的抗​​肿瘤化合物的共同结构特征的启发，通过结合两个重要的特权结构单元-喹喔啉和苯并唑，设计了基于3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉的骨架。合成了三十种新颖的3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉衍生物，并对其生物学活性进行了评估。MTT分析表明，大多数化合物对MGC-803，HepG2，A549，HeLa，T-24和WI-38细胞系具有中等至有效的抗增殖作用。3-（苯并恶唑-2-基）-2-（N-3-二甲基氨基丙基）氨基喹喔啉（12a）表现出最强的细胞毒性，IC 50对五种测试的癌症和一种正常细胞系的免疫反应值介于1.49至10.99μM之间。琼脂糖凝胶电泳分析表明12a不会与完整的DNA相互作用，而是通过Topo I介导的DNA释放来强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I），从而发挥其抗癌活性。分子模型研究表明12a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。对MG

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.004
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Benzimidazol-2-yl)-3-chlorchinoxalin
  参考文献：
  名称：

  的3-（benzazol -2-基）喹喔啉衍生物作为有效的抗癌化合物鉴定：特权基于结构的设计，合成和生物活性评价在体外和体内

  摘要：

  受许多已知的靶向DNA或拓扑异构酶I的抗​​肿瘤化合物的共同结构特征的启发，通过结合两个重要的特权结构单元-喹喔啉和苯并唑，设计了基于3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉的骨架。合成了三十种新颖的3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉衍生物，并对其生物学活性进行了评估。MTT分析表明，大多数化合物对MGC-803，HepG2，A549，HeLa，T-24和WI-38细胞系具有中等至有效的抗增殖作用。3-（苯并恶唑-2-基）-2-（N-3-二甲基氨基丙基）氨基喹喔啉（12a）表现出最强的细胞毒性，IC 50对五种测试的癌症和一种正常细胞系的免疫反应值介于1.49至10.99μM之间。琼脂糖凝胶电泳分析表明12a不会与完整的DNA相互作用，而是通过Topo I介导的DNA释放来强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I），从而发挥其抗癌活性。分子模型研究表明12a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。对MG

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.004

文献信息

• 2-(ω-二烷基氨)胺烷基-3-芳基并唑类喹喔啉化合物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN108467392B

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明公开了一种2‑(ω‑二烷基氨)胺烷基‑3‑芳基并唑类喹喔啉化合物及其制备方法和应用，本发明还具体涉及含有这类化合物的药物组合物，以及在制备抗肿瘤和抑制拓扑异构酶I药物中的应用。本发明的化合物对拓扑异构酶I具有良好的抑制作用，且其在体外及体内均显示良好的抗肿瘤疗效。
• Lippmann, Eberhard; Shilov, Wladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 5, p. 1304 - 1310
  作者：Lippmann, Eberhard、Shilov, Wladimir

  DOI：——

  日期：——
• LIPPMANN, E.;SHILOV, W., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 5, 1304-1310
  作者：LIPPMANN, E.、SHILOV, W.

  DOI：——

  日期：——