methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enedithioate | 1428878-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enedithioate
• CAS: 1428878-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₂OS₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: FXAZAAVGCCOGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enedithioate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 反应 0.13h， 以90%的产率得到5-methylsulfanyl-4-(1-naphthoyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-efficient, regioselective and rapid access to 4,5-disubstituted 1,2,3-thiadiazoles via [3 + 2] cycloaddition of α-enolicdithioesters with tosyl azide under solvent-free conditions

  摘要：

  通过 α 的 [3 + 2] 环加成，实现了迄今为止未报道的 4-芳酰基/杂酰基/烷酰基-5-烷基/烯丙基/苄基硫基-1,2,3-噻二唑的高效、可持续和区域选择性一锅法合成-烯醇二硫酯与甲苯磺酰叠氮通过级联 1–2 (S–N) 和 3–4 (C–N) 键连接，涉及 Wolff 型杂环化。最理想的是，当α-烯醇二硫酯和甲苯磺酰叠氮化物的混合物在无溶剂条件下、Et3N存在下于0℃搅拌时，反应非常快并在2-15分钟内完成。此外，不需要助催化剂或活化剂。生态相容性、温和的条件、优异的产量、易于纯化和避免昂贵/有毒试剂是该协议获得这种医学上特权子结构的优点。

  DOI：

  10.1039/c3gc37047j
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 三硫代碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enedithioate
  参考文献：
  名称：

  Et 3 N介导的α-氧代乙烯酮二硫缩醛合成多取代噻吩

  摘要：

  在这封信中，通过Et 3 N介导的α-氧代S-甲基-S-炔丙基烯酮的Et 3 N介导的（克莱森）重排反应，获得了制备多取代噻吩衍生物的有效合成路线，该反应是通过将β-氧代二硫代酯与炔丙基溴化物，然后进行区域选择性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.089

文献信息

• Metal-Free One-Pot Four-Component Cascade Annulation in Ionic Liquids at Room Temperature: Convergent Access to Thiazoloquinolinone Derivatives
  作者：Anshu Singh、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00814

  日期：2018.8.3

  An efficient, eco-friendly, and highly convergent one-pot route to privileged thiazoloquinolinone derivatives has been developed via four-component cascade coupling (4CCC) of α-enolic dithioesters, cysteamine/2-aminothiophenols, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in recyclable [EMIM][EtSO4] ionic liquid at room temperature for the first time. The reaction proceeds via a N,S-acetal formation, Knoevenagel

  通过α-烯醇二硫代酸酯，半胱胺/ 2-氨基硫代酚，醛和环状1,3-的四组分级联反应（4CCC），开发了一种高效，生态友好且高度收敛的一锅合成特权噻唑基喹啉酮衍生物的途径。室温下可循环使用的[EMIM] [EtSO 4 ]离子液体中的二酮首次出现。反应通过N，S进行-缩醛形成，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和分子内N-环化级联序列。该协议的优点突出在于它可以形成连续的五个新键（两个C–C，两个C–N和一个C–S）和两个环，并有效利用所有反应物的功效。操作简便，可持续性，温和条件，优异的收率，宽泛的官能团耐受性以及避免使用昂贵/有毒的试剂是该多米诺骨牌四组分方案的其他属性。值得注意的是，产物易于与离子液体分离，因此获得的离子液体被重复使用四次而没有任何活性的显着损失。
• Catalyst-free one-pot four-component domino reactions in water–PEG-400: highly efficient and convergent approach to thiazoloquinoline scaffolds
  作者：Anugula Nagaraju、B. Janaki Ramulu、Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4gc01431f

  日期：——

  Catalyst-free one-pot sustainable synthesis of thiazoloquinoline and thiazolopyridine scaffolds is achievedviafour-component domino reactions in water–PEG.

  无催化剂的一锅法可持续合成噻唑喹啉和噻唑吡啶骨架，通过在水-PEG中进行四组分多米诺反应实现。
• Ligand- and Base-Free Cu^II-Mediated Selective<i>S</i>-Arylation of α-Enolic Dithioesters by Chan-Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Namrata Anand、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201403171

  日期：2015.1

  achieved at room temperature under aerobic neutral conditions to afford unsymmetrical α-oxoketene S,S-acetals for the first time. This operationally simple, mild protocol tolerates a wide range of arylboronic acids and α-enolic dithioesters. Typical features of this novel strategy include short reaction times (5 min), good yields and highly selective C=S functionalization leading to S-arylation in one pot

  在室温下，在有氧中性条件下实现了芳基硼酸与 α-烯醇二硫酯的无配体和无碱铜 (II) 介导的 Chan-Lam 交叉偶联，以提供不对称的 α-氧代烯酮 S,S-缩醛，用于第一次。这种操作简单、温和的方案可耐受各种芳基硼酸和 α-烯醇二硫酯。这种新策略的典型特征包括反应时间短（5 分钟）、良好的产率和高选择性的 C=S 官能化，从而在一锅中实现 S-芳基化。
• Magnesium catalyzed [3 + 3] heteroannulation of α-enolic dithioesters with MBH acetate: access to functionalized 3,4-dihydro-2<i>H</i>-thiopyrans
  作者：Sonam Soni、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/d2ob01258h

  日期：——

  An efficient heteroannulation employing racemic Morita–Baylis–Hillman acetate and α-enolic dithioesters enabling the formation of dihydro-2H-thiopyrans is reported.

  报道了一种高效的杂环化反应，利用外消旋Morita-Baylis-Hillman乙酸酯和α-烯醇二硫代酯，实现了二氢-2H-硫吡喃的形成。
• Synthesis of 4‐(Trifluoromethyl)‐2,3‐Dihydrothiazoles from α‐Enolic Dithioesters and Imidoyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Dezhi Yang、Yan Wang、Taimin Wang、Qian Dou、Kang Zhou、Hongbin Zhai、Bin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202201050

  日期：2023.1.10

  The synthesis of 4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiazoles from α-enolic dithioesters and imidoyl sulfoxonium ylides has been achieved under thermal conditions. This transformation is catalyst-free, additive-free, and operationally simple, and it proceeds via a formal insertion of alkenyl S−H generated in situ from dithioesters into ylides followed by an intramolecular annulation. This approach further

  4-(三氟甲基)-2,3-二氢噻唑从 α-烯醇二硫酯和亚氨基亚砜叶立德的合成已在热条件下实现。这种转化无需催化剂、无添加剂且操作简单，它通过将二硫酯原位生成的烯基 S−H 正式插入到叶立德中，然后进行分子内环化来进行。该方法进一步扩展了氟化亚胺酰亚砜叶立德和 α-烯醇二硫酯的两种多功能含硫结构单元的合成应用。