Thiophosphoric acid S-benzothiazol-2-yl ester O,O'-diethyl ester | 75291-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Thiophosphoric acid S-benzothiazol-2-yl ester O,O'-diethyl ester
• 英文别名: 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 75291-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₃PS₂
• 分子量: 303.343
• InChiKey: LVFNVXLRHGZXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORII S.; SAYO N.; TANAKA H., CHEM. LETT., 1980, NO 6, 695-698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Reactions of Disulfides with Silyl Phosphites to Generate Thiophosphates Under Neat Conditions
  作者：Zhen Zhan、Zhongzhen Yang、Dena Ma、Hao Zhang、Yuesen Shi、Qiantao Wang、Yong Deng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201800236

  日期：2018.5.9

  sulfur–phosphorus coupling reaction of disulfides and dialkyl trimethylsilyl phosphite (DTSP) was carried out under solvent‐free reaction conditions in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. The reaction conditions represent an advance over established methods not only in omitting the need for expensive catalysts or solvents, but also in shortening the reaction time significantly

  描述了合成硫代磷酸盐的有效方法。在不使用任何金属催化剂或碱的情况下，二硫化物与亚磷酸二烷基三甲基甲硅烷基酯（DTSP）的直接硫-磷偶联反应在中等至极好的收率下进行，具有良好的官能团相容性。反应条件代表了一种既定方法的进步，不仅消除了对昂贵催化剂或溶剂的需求，而且显着缩短了反应时间。这些转化过程易于进行，可轻松用于克级制备。