(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl)methanol | 1067231-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenemethanol
• CAS: 1067231-62-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: VDMSKTAMPWRCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthalenyl]methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用3-羟基-2-萘甲醇对醇，酚和羧酸进行光不稳定的保护。

  摘要：

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801302m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Benzocyclotrimer Analogues: New Receptors for Tetramethylammonium Ion Recognition

  摘要：

  Using a [2 + 2 + 2] cycloaddition/Mitsunobu reaction sequence, a convenient synthesis to access new benzocyclotrimer analogues has been developed. The new receptors have the geometry and functionality capable of recognizing the tetramethylammonium ion in the gas phase and in solution.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01058

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic OH Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines
  作者：Xiao-Guang Song、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201209455

  日期：2013.2.25

  Efficient: A copper‐catalyzed enantioselective intramolecular insertion of carbenoids into phenolic OH bonds has been developed. This method can be used for the synthesis of the title compounds in high yields and excellent enantioselectivities under mild and neutral conditions (see scheme). NaBArF=sodium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate.

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。