(Z)-1,2-dimesitylethene | 4214-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-dimesitylethene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-[(Z)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 4214-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: IIBQILWKZYGYRQ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-dimesitylethene 在 四氧化锇 dihydroquinidine 9-O-acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S,S)-(-)-2,2'-dimethyl-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A General, Multitechnique Approach to the Stereochemical Characterization of 1,2-Diarylethane-1,2-diols

  摘要：

  A general method which allows the nonempirical stereochemical characterization of 1,2-diarylethane-1,2-diols, obtained by the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of (E)-ArCR=CHAr' olefins, has been devised. The basis of the method is the transformation into the corresponding ketals with acetone. These derivatives can be resolved on the Daicel Chiralcel OD column, allowing the determination of the ee, while the absolute configuration is assigned by the analysis of their circular dichroism (CD) spectra and by the helicity of the cholesteric phase induced in nematic liquid crystals.

  DOI：

  10.1021/jo00130a033
• 作为产物：
  描述：

  trimesitylborirene 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-dimesitylethene
  参考文献：
  名称：

  Bora-aromatic systems. 9. Di-.pi.-methane-like photorearrangement of dimesityl(mesitylethynyl)borane: synthesis, structure, and aromaticity of trimesitylborirene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a055

文献信息

• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Direct Observation of Aryl Gold(I) Carbenes that Undergo Cyclopropanation, C−H Insertion, and Dimerization Reactions
  作者：Cristina García‐Morales、Xiao‐Li Pei、Juan M. Sarria Toro、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201814577

  日期：2019.3.18

  Mesityl gold(I) carbenes lacking heteroatom stabilization or shielding ancillary ligands have been generated and spectroscopically characterized from chloro(mesityl)methylgold(I) carbenoids bearing JohnPhos‐type ligands by chloride abstraction with GaCl3. The aryl carbenes react with PPh3 and alkenes to give stable phosphonium ylides and cyclopropanes, respectively. Oxidation with pyridine N‐oxide and

  已经生成了缺乏杂原子稳定性或屏蔽辅助配体的异丁基金（I）卡宾，并通过GaCl 3氯化物抽提，从带有JohnPhos型配体的氯（异丁基）甲基金（I）类胡萝卜素进行了光谱表征。芳基卡宾与PPh 3和烯烃反应，分别得到稳定的磷鎓叶立德和环丙烷。还观察到吡啶N-氧化物的氧化和分子间CH插入环己烷中。在没有亲核试剂的情况下，类似于其他金属卡宾所观察到的双分子反应会导致对称的烯烃。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Structure, spectra, photochemistry, and thermal reactions of the 4a,4b-dihydrophenanthrenes
  作者：K. A. Muszkat、Ernst Fischer

  DOI：10.1039/j29670000662

  日期：——

  irradiation of solutions of stilbene and its derivatives gives mixtures of their respective cis and trans isomers, together with, in many cases, 4a,4b-dihydrophenanthrene, or its corresponding derivatives. The extent of the photocyclisation depends strongly on the wavelength of the light used for irradiation. In the photostationary state in stilbene, the maximum photocyclisation (21%) is attained by irradiation

  对及其衍生物的溶液进行紫外线照射，得到它们各自的顺式和反式异构体的混合物，在许多情况下还包括4a，4b-二氢菲或其相应的衍生物。光环化的程度在很大程度上取决于用于照射的光的波长。在二苯乙烯中的光平稳状态下，通过在280 m µ处照射可获得最大的光环化（21％）。在二苯基环戊烯中，68％的起始化合物经历环化反应成环戊烯二氢菲。环状产物的吸收光谱在三个主要谱带上均相似，分别约为460、310和240 m µ。。这些带的数量，位置和强度可以通过辛普森的exiton方法正确预测。由六甲基sti形成的六甲基二氢菲的纳米光谱和分子量，为4a，4b-二氢菲及其衍生物建议的结构提供了明确的证据。光环化反应是完全可逆的反应，因为母体顺式-lb或其相应的衍生物可以通过热作用或在可见光区域的照射进行重整。详细研究了光化学成环和裂变，以及热裂变，特别是在二苯基环戊烯⇌环戊烯二氢菲体系中，该体系不被顺式-反式复杂互
• Designing systems for one-way trans to cis photoisomerization for solar reactions
  作者：Yao-Peng Zhao、Lan-Ying Yang、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1039/b819207c

  日期：——

  crowded derivatives of stilbene, diene, triene and styrene. Under selective triplet sensitization, several such compounds proceeded in the synthetically desirable manner of complete one-way trans to cis conversion or in a highly stereoselective manner. In the process, we have identified several systems suitable for solar irradiation as a “green” procedure for preparation of hindered olefinic isomers. A

  我们研究了空间拥挤衍生物的三重态光敏异构化 二苯乙烯，二烯，三烯和 苯乙烯。在选择性三重态敏化作用下，几种这样的化合物以完全单向反式至顺式转化的合成上合乎需要的方式或以高度立体选择性的方式进行。在此过程中，我们确定了几种适用于太阳辐射的系统，作为制备受阻烯烃异构体的“绿色”程序。还介绍了一种确定太阳反应相对效率的简单程序。