N-2-pyridylmethylidene-4-chloro-2-hydroxyphenylamine | 116925-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-2-pyridylmethylidene-4-chloro-2-hydroxyphenylamine
• 英文别名: 5-Chloro-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 116925-50-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: AFMVVXCFDXJKCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzoylacetonato)dioxomolybdenum(VI) 、 N-2-pyridylmethylidene-4-chloro-2-hydroxyphenylamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-二氧钼（VI）与手性四齿三脚架样配体系统的配合物：合成，结构和催化活性

  摘要：

  摘要通式为顺式-[MoO 2（bzacL n）]（1-4）（H 2 bzacL n = 2-（（4 / 5-R-2-羟基苯基氨基）（吡啶-2-基）甲基）的外消旋配合物）-1-苯基丁烷-1,3-二酮，其中R = H，5-Me，5-Cl和4-Me分别为n = 1-4，2Hs表示可解离的酚质子和活性叔CH质子）通过使[MoO 2（bzac）2]（Hbzac =苯甲酰丙酮）与潜在的N 2 O-给体5,5元稠合的螯合环反应形成Schiff碱4 / 5-R-2，可以合成75-82％的产率在热甲醇中的-（2-吡啶基亚胺基）酚（HL n；对于R = H，4-Me，4-Cl和5-Me分别为n = 1-4）。1-4中的手性配体系统（bzacL n）2−是通过金属辅助将Mannich型苯甲酰丙酮酸次甲基添加到HL n的甲亚胺片段中而形成的。所有四种复合物均已通过元素（CHN）分析进行了表征，溶液电导率，磁化率，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.08.025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基-5-氯苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.21%的产率得到N-2-pyridylmethylidene-4-chloro-2-hydroxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, protein binding, and cytotoxicity of zinc(II) complexes with tridentate NNO Schiff-base ligands

  摘要：

  Mononuclear and trinuclear zinc(II) complexes (1 and 2) with tridentate NNO Schiff-base ligands (HL1 = N-2-pyridiylmethylidene-4-chloro-2-hydroxy-phenylamine, HL2 = N-2-pyridiylmethylidene-2-hydroxy-5-chloro-phenylamine) have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction and elemental analysis. The binding properties of zinc(II) complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) and HSA were investigated by UV-visible, fluorescence, and circular dichroism spectra. The zinc(II) complexes bind significantly to CT-DNA by intercalation and bind to protein HSA through a static quenching mechanism. The in vitro cytotoxicity of the complexes on human tumor cells lines was assessed by 3-(4,5-dimathylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide, Hoechst 33258 staining experiments.

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.903328