2-[(Z)-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]furan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylprop-1-enyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 871482-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-[(Z)-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]furan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylprop-1-enyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 871482-29-0
• 化学式: C₄₀H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 669.021
• InChiKey: RUHDQJGYVZIGIU-BXVZCJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]furan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylprop-1-enyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(1S,5R,8S,9R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-15-oxatetracyclo[7.4.1.15,8.01,5]pentadeca-2,6,10,12-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  首次分子内 [6+4] 环加成与呋喃部分：快速进入高度功能化的 Ingenane 骨架

  摘要：

  据报道，通过环庚三烯酮和呋喃的分子内、无金属 [6+4] 环加成反应，快速构建了高功能化的 ABC 核心的大戟醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872696
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]furan-2-yl]-3-iodo-2-methylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(Z)-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]furan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-2-methylprop-1-enyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  首次分子内 [6+4] 环加成与呋喃部分：快速进入高度功能化的 Ingenane 骨架

  摘要：

  据报道，通过环庚三烯酮和呋喃的分子内、无金属 [6+4] 环加成反应，快速构建了高功能化的 ABC 核心的大戟醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872696

文献信息

• First Intramolecular [6+4] Cycloaddition of Tropone and a Furan Moiety: Rapid Entry into a Highly Functionalized Ingenane Skeleton
  作者：James H. Rigby、Gaëlle Chouraqui

  DOI：10.1055/s-2005-872696

  日期：——

  The expeditious construction of a highly functionalized ABC core of ingenol via an intramolecular, metal-free [6+4] ­cycloaddition of cycloheptatrienone and furan is reported.

  据报道，通过环庚三烯酮和呋喃的分子内、无金属 [6+4] 环加成反应，快速构建了高功能化的 ABC 核心的大戟醇。