1-hydroxy-4,8-dimethoxy-2-naphthalencarbaldehyde | 126291-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4,8-dimethoxy-2-naphthalencarbaldehyde
• 英文别名: 1-hydroxy-4,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• CAS: 126291-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UUKIEMVXDLYQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  410.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲砜基甲苯 、 1-hydroxy-4,8-dimethoxy-2-naphthalencarbaldehyde 在 sodium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,4,8-trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Route of 1,4,8-Trimethoxy-2-naphthalenecarbaldehyde via Duff Formylation of 4,8-Dimethoxy-1-naphthol

  摘要：

  一种方便制备1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛的途径如下：起始原料4,8-二甲氧基-1-萘醇是通过1,5-二甲氧基萘经过1-溴-4,8-二甲氧基萘制备的。对该萘醇进行甲酰化反应后，再进行甲基化反应，最终得到1,4,8-三甲氧基-2-萘甲醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2736
• 作为产物：
  描述：

  juglone acetate 在 三正丁胺 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-hydroxy-4,8-dimethoxy-2-naphthalencarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 19 版：来自甲酰基萘酚的 2-、3- 和 6-甲基胡桃酮

  摘要：

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220912

文献信息

• Synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol via an acetyl migration
  作者：Qijing Zhang、Jinyun Dong、Qing Cui、Shaoshun Li、Jiahua Cui

  DOI：10.1080/00397911.2016.1199807

  日期：2017.3.19

  ABSTRACT Based on acetyl migration, an efficient synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol (1) has been achieved with high overall yield. Compared with the reported method, there were several advantages. First, the reaction conditions were mild. Second, the workup of each step was much simpler. Third, juglone as the starting material in the synthesis was readily available. The solvent and reaction temperature

  摘要 基于乙酰基迁移，4,8-二甲氧基-1-萘酚 (1) 的高效合成已实现，总产率高。与报道的方法相比，有几个优点。首先，反应条件温和。其次，每一步的处理要简单得多。第三，胡桃酮作为合成中的起始材料很容易获得。溶剂和反应温度对迁移过程影响很大。图形概要