Dimethylhomoeocoerdianthrone | 83220-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethylhomoeocoerdianthrone
• 英文别名: dimethylhomoocoerdianthrone；9,10-diphenylanthracenedimethylhomoecoerdianthrone；3,10-dimethyl-naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphene-5,8-dione；3,10-Dimethyl-naphtho[1,2,3,4-rst]pentaphen-5,8-dion；12,23-Dimethylheptacyclo[14.10.2.02,7.08,28.09,14.019,27.021,26]octacosa-1(27),2,4,6,8(28),9(14),10,12,16,18,21(26),22,24-tridecaene-15,20-dione
• CAS: 83220-16-0
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: FPEKEHZQMAMSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylhomoeocoerdianthrone 在 polimer-bound rose bangal 、 氧气 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 Dimethylhomoeocoerdianthrone endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  波长相关的光稳定或光可逆光致变色系统

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100222a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 Dimethylhomoeocoerdianthrone
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 112,120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis dimethylhomoecoerdianthrone (HOCD) and its functionalization through facile amination reactions
  作者：Haixia Wu、Wei Chen、Hui Yang、Suhua Wang、Si Ting Lim、Wei Yao、Juanjuan Guo、Tianhu Li、Ming Wah Wong、Dejian Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.016

  日期：2016.7

  An improved synthesis of dimethylhomoecoerdianthrone (HOCD), a dye used for singlet oxygen detection, was reported by isolation of a key intermediate followed by cyclization reaction. Moreover, dehydrogenative amination reaction between HOCD and alkyl amines and diamines resulted in amine functionalized HOCD derivatives with good yield. The observed reactivity depends on the nucleophilicity of amine

  据报道，通过分离关键中间体并进行环化反应，可以改进合成二甲基高铁二蒽酮（HOCD）（一种用于单线态氧检测的染料）的方法。此外，HOCD与烷基胺和二胺之间的脱氢胺化反应以良好的收率得到了胺官能化的HOCD衍生物。观察到的反应性取决于胺的亲核性和HOCD的亲电子性。DFT计算表明该反应涉及1，4-迈克尔加成，随后由于芳构化而使氢原子迁移。在充气条件下，发生脱氢反应以还原酮结构。该CN偶联反应可用于构建具有近红外光子性质的分子材料。最后，我们说明了HOCD派生出HOCD-SO 3-可以接枝到半导体纳米晶体（量子点）上，以提供用于高选择性检测单线态氧的开启荧光纳米探针。
• 用于检测单线态氧的染料和荧光探针及其制备方法
  申请人：苏州工业园区新国大研究院

  公开号：CN107099165A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本申请公开了用于灵敏检测单线态氧的染料化合物合成方法。此外，还设计了包含该化合物部分的不同荧光基团的荧光探针，并由新合成方法来合成。所述探针对单线态氧表现出良好反应。该单线态氧探针可用于在环境、食品和生物医疗领域中进行单线态氧检测。该探针可用于分子探针制作，单线态氧和疾病光能疗法研究，以及单线态氧试剂盒制作。
• Subpicosecond transient absorption studies of the photocycloreversion of an aromatic endoperoxide
  作者：N. P. Ernsting、R. Schmidt、H. D. Brauer

  DOI：10.1021/j100376a016

  日期：1990.6
• Rate parameters for the two-step photofragmentation of aromatic endoperoxides in solution
  作者：K. Jesse、F. J. Comes

  DOI：10.1021/j100156a051

  日期：1991.2

  The formation of dimethylhomoocoerdianthrone (HOCD) following subpicosecond laser photolysis of its endoperoxide (PO) was studied by laser-induced fluorescence (LIF) in the solvents dichloromethane and toluene. The measured rise time of the LIf signal refers to a time constant of tau-2 = 1.7 +/- 0.5 ps at 22-degrees-C. The study of the characteristic rate constant at different temperatures gives an activation energy of E(a) = 5.5 +/-0.5 kcal/mol and a preexponential factor of A = 10(15.7 +/- 0.3) s-1 in toluene. These parameters are consistent with our earlier model for the two-step photofragmentation of aromatic endoperoxides, which assumes a short-lived 1.6-biradical intermediate crossing an activation barrier. The photolysis study of the newly synthesized endoperoxide of anthrabisbenzothiopyran (ABTPO) reveals that photocycloreversion starting from S3(pi-pi*) proceeds with a time constant of tau-2 = 46 +/- 6 ps in dichloromethane (at 22-degrees-C). In this case the activation parameters amount to E(a) = 5.0 +/- 0.6 kcal/mol and A = 10(14.8 +/- 0.3) s-1. The observed activation barrier on the potential energy surface can be a result from resonance effects in the chromophores of the peroxy biradical. The large A factors reflect the importance of internal degrees of freedom in the transition state.