利奈唑胺杂质ACETAMIDE,N-?[[(5S)?-?3-?[4-?(2,?3-?DIHYDRO-?4H-?1,?4-?OXAZIN-?4-?YL)?PHENYL]?-?2-?OXO-?5-?OXAZOLIDINYL]?METHYL] | 1097835-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 利奈唑胺杂质ACETAMIDE,N-?[[(5S)?-?3-?[4-?(2,?3-?DIHYDRO-?4H-?1,?4-?OXAZIN-?4-?YL)?PHENYL]?-?2-?OXO-?5-?OXAZOLIDINYL]?METHYL]
• 英文名称: (S)-N-((3-(4-(2,3-dihydro-4H-1,4-oxazin-4-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• CAS: 1097835-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: OHONBGQBUIYDPM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 利奈唑胺 以70%的产率得到脱氟雷奈佐利
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮类抗菌药物的光化学

  摘要：

  研究了六种以抗菌活性着称的 N3-(3-氟-4-二烷基氨基苯基)-恶唑烷酮的光化学。所有这些化合物都在水 (Φdec ≈ 0.25) 和甲醇 (Φdec ≈ 0.03) 中通过三重态脱氟。观察到的化学过程是还原脱氟和溶剂分解，这取决于引入的结构变化（因此，将二烷基氨基束缚在芳环上并在恶唑烷酮部分引入高极性基团会产生影响）。一种可能的机制涉及 C-F 键的断裂产生相应的三线态苯基阳离子。该中间体要么被还原，要么在适当的条件下，系统间交叉成单线态，从而添加溶剂。这些数据表明这些药物的大量光分解导致治疗活性降低。此外，可能形成的苯基阳离子可能会导致光致毒性作用。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00546.x

文献信息

• An exploratory and mechanistic study of the defluorination of an (aminofluorophenyl)oxazolidinone: SN1(Ar*) vs. SR+N1(Ar*) mechanism
  作者：Elisa Fasani、Fedele Tilocca、Stefano Protti、Daniele Merli、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b812372a

  日期：——

  nucleophile such as pyrrole. The rationalization is supported by the study of some related molecules. Thus, the only photochemical reaction from the non fluorinated analogue of linezolid (that ionizes just as 1) is an inefficient degradation of the morpholine chain (Phi 0.001), while a simple model such as N-(2-fluorophenyl)morpholine undergoes photosolvolysis in water and is not trapped by pyrrole.

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一