10-epi-ε-rhodomycinone | 76050-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 10-epi-ε-rhodomycinone
• 英文别名: methyl (1S,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 76050-95-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: PYFOXRACBORDCT-JKBLZEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2S,3S,4S)-6-bromo-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 10-epi-ε-rhodomycinone 在 3 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of daunosaminyl ε-rhodomycinone, daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone, daunosaminyl ε-pyrromycinone, and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin

  摘要：

  通过对6,7-缩醛衍生物进行水性碱处理，描述了ε-罗多霉素酮C10的顺式异构化。制备了达诺霉胺基ε-罗多霉素酮和达诺霉胺基10-顺式异构体ε-罗多霉素酮，并比较了它们的抗菌性能。合成了达诺霉胺基ε-吡啶霉素酮和10-脱羧甲氧基-ε-吡啶霉素，并将它们的抗肿瘤性能与一些天然产生的ε-吡啶霉素酮糖苷进行了比较。

  DOI：

  10.1139/v80-295
• 作为产物：
  描述：

  ε-rhodomycinone-6,7-acetonide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-epi-ε-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of daunosaminyl ε-rhodomycinone, daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone, daunosaminyl ε-pyrromycinone, and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin

  摘要：

  通过对6,7-缩醛衍生物进行水性碱处理，描述了ε-罗多霉素酮C10的顺式异构化。制备了达诺霉胺基ε-罗多霉素酮和达诺霉胺基10-顺式异构体ε-罗多霉素酮，并比较了它们的抗菌性能。合成了达诺霉胺基ε-吡啶霉素酮和10-脱羧甲氧基-ε-吡啶霉素，并将它们的抗肿瘤性能与一些天然产生的ε-吡啶霉素酮糖苷进行了比较。

  DOI：

  10.1139/v80-295

文献信息

• The synthesis of daunosaminyl ε-rhodomycinone, daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone, daunosaminyl ε-pyrromycinone, and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin
  作者：John M. Essery、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1139/v80-295

  日期：1980.9.1

  The epimerisation at C10 of ε-rhodomycinone by aqueous alkali treatment of its 6,7-acetonide is described. Daunosaminyl ε-rhodomycinone and daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone were prepared and compared with regard to their antibacterial properties. Daunosaminyl ε-pyrromycinone and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin were synthesized and their antitumor properties were compared with some naturally occurring glycosides of ε-pyrromycinone.

  通过对6,7-缩醛衍生物进行水性碱处理，描述了ε-罗多霉素酮C10的顺式异构化。制备了达诺霉胺基ε-罗多霉素酮和达诺霉胺基10-顺式异构体ε-罗多霉素酮，并比较了它们的抗菌性能。合成了达诺霉胺基ε-吡啶霉素酮和10-脱羧甲氧基-ε-吡啶霉素，并将它们的抗肿瘤性能与一些天然产生的ε-吡啶霉素酮糖苷进行了比较。