2,9-dimethyl-6H-benzo[c]benzopyran | 1415223-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,9-dimethyl-6H-benzo[c]benzopyran
• 英文别名: 2,9-dimethyl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1415223-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: XWOWUUPJTWJKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-6H-benzo[c]benzopyran 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2,9-dimethyldibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free Oxidation of Benzo[c]chromen to Benzo[c]chromen-6-ones by t-Butyl Hydroperoxide in the Presence of Potassium Iodide

  摘要：

  An effective and eco-friendly oxidation method for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones is described. The condition constitutes 6 molar ratio TBHP, catalytic KI and pyridine in acetonitrile as the solvent. Altogether, 16 structurally diverse substituted benzo[c]chromen-6-ones were prepared through this protocol from corresponding benzo[c]chromenes in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-13-12760
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 tetrafluoroboric acid 、 tin (IV) chloride pentahydrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,9-dimethyl-6H-benzo[c]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes: a palladium promoted ring closure of diazonium tetrafluoroborates

  摘要：

  A highly efficient palladium-catalysed phenyl diazonium tetrafluoroborate participation of C-H activation ring closure protocol has been developed. A series of 6H-benzo[c]chromenes have been synthesized by intramolecular cyclization of ortho diazonium salts tetrafluoroborate of benzyloxyphenyl (Method A), or phenoxymethyl phenyl (Method B). The transformation allows the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes with a wide variety of functional groups and substitution patterns from simple and easily accessible precursors. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.038

文献信息

• Organic Photoredox Catalysis for Pschorr Reaction: A Metal-Free and Mild Approach to 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Gaofeng Feng、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai、Chengan Jin

  DOI：10.1055/s-0037-1610279

  日期：2018.10

  under mild conditions by using eosin Y as a photoredox catalyst and acetonitrile as the solvent. The diazonium salts can be either preformed or generated in situ from the corresponding amines with t -BuONO. The process is amenable to gram-sale synthesis of 6 H -benzo[ c ]chromenes, which can be further transformed into both 6 H -benzo[ c ]chromen-6-ones through oxidation or to 6 H -benzo[ c ]chromen-6-amine

  已开发出一种方便的有机光氧化还原 Pschorr 反应，为 6 H-苯并 [c] 色烯开辟了一条合成路线。该过程可以在温和的条件下通过使用曙红Y作为光氧化还原催化剂和乙腈作为溶剂进行。重氮盐可以由相应的胺与 t-BuONO 预先形成或原位生成。该工艺适用于6 H-苯并[ c ]色烯的克销售合成，其可以通过氧化进一步转化为6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮或6 H-苯并[ c ]色烯-6-胺通过 sp 3 C-H 键胺化。该协议为合成 6 H-苯并 [c] 铬库提供了一条有吸引力的途径。
• 一种6H-苯并[C]苯并吡喃类化合物的合成方 法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106995428B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开一种6H‑苯并[C]苯并吡喃类化合物的合成方法，属于精细化学品合成技术领域，其特征在于：以式(I)所示的重氮盐为原料，染料光敏剂为催化剂，有机溶剂中，经氮气保护和3~100 W绿光照射下，于室温~40℃搅拌反应1~48 h，合成得到目标产物。该方法无需金属催化剂、碱和配体，且反应条件温和，环境友好，成本低廉，操作简单，反应收率高，具有良好的应用前景。
• 一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备 方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN106977488B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法，具体是指一种可见光促进下合成6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的新方法；该方法以重氮盐为原料，钌为催化剂，有机溶剂中，经氮气保护和3~100 W白光照射下，于室温~50℃搅拌反应1~48 h，合成得到6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物；该方法无需碱和配体，且反应操作简单，反应条件温和，环境友好，反应收率高，具有较广阔的应用前景。
• Synthesis of 6<i>H-</i>Benzo[<i>c</i>]chromene Scaffolds from <i>O</i>-Benzylated Phenols through a C–H Sulfenylation/Radical Cyclization Sequence
  作者：Steve Karreman、Simon B. H. Karnbrock、Sebastian Kolle、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00087

  日期：2021.3.19

  S-Aryl dibenzothiophenium salts, obtained through a highly regioselective C–H sulfenylation of o-benzyl-protected phenols, are used as precursors of 6H-benzo[c]chromenes. The reaction starts with a photocatalytically triggered single-electron transfer to the sulfonium salt, which promotes the formation of an aryl radical via selective mesolitic cleavage of the S–Arexo bond. Mechanistic studies reveal

  S-芳基二苯并噻吩鎓盐是通过邻苯甲基保护的苯酚的高区域选择性 C-H 亚磺酰化获得的，用作 6 H-苯并[ c ]色烯的前体。该反应从光催化触发的单电子转移到锍盐开始，这通过选择性中间体裂解 S-Ar外键促进芳基自由基的形成。机理研究表明，这种最初的自由基物种遵循动力学有利的 5-exo-trig 途径循环。随后的环扩展，有利于重芳构化，提供所需的三环系统。
• POLYMER COMPOUND CONTAINING NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC STRUCTURE, AND COMPOSITION, SOLUTION, THIN FILM AND POLYMER LIGHT-EMITTING ELEMENT EACH CONTAINING SAME
  申请人：Ishii Yusuke

  公开号：US20110210322A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A polymer compound having a repeating unit represented by formula (1-0): wherein in formula (1-0), ring A 01 and ring A 02 are the same or different and each represents an aromatic hydrocarbon ring that is optionally substituted; and X 10 and X 20 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a substituent, provided that at least one of X 10 and X 20 is a group represented by formula (2-0): wherein in formula (2-0), Z 10 , Z 20 and Z 30 are the same or different and each represents —N═ or —CH═, provided that at least two of Z 10 , Z 20 and Z 30 are —N═; L 0 represents an arylene group or a single bond; and Ar 10 and Ar 20 are the same or different and each represents an aryl group, provided that the total carbon number of the groups represented by Ar 10 , Ar 20 and L 0 is 24 or more.

  具有由公式（1-0）表示的重复单元的聚合物化合物：其中，在公式（1-0）中，环A01和环A02相同或不同，每个环都表示可以选择取代的芳香族碳氢环；X10和X20相同或不同，每个都表示氢原子或取代基，但至少其中一个是由公式（2-0）表示的基团：其中，在公式（2-0）中，Z10、Z20和Z30相同或不同，每个都表示—N═或—CH═，但至少有两个是—N═；L0表示芳撑基团或单键；Ar10和Ar20相同或不同，每个都表示芳基团，但由Ar10、Ar20和L0表示的基团的总碳数为24或更多。