3'-(diethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-ol | 1616954-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(diethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-ol
• 英文别名: 6'-(Diethylamino)-spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3'-ol；6'-(diethylamino)spiro[1H-2-benzofuran-3,9'-xanthene]-3'-ol
• CAS: 1616954-02-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: JFWZVJOFPGLBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(diethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-ol 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N^3',N^3'-diethyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diamine
  参考文献：
  名称：

  不对称和还原的呫吨荧光团：合成、光化学性质以及在用于检测硝基还原酶的可激活荧光探针中的应用

  摘要：

  呫吨荧光团，包括荧光素、罗多醇和罗丹明，是已应用于生物分子检测和可视化的荧光探针的代表性类别。“开启”可激活荧光探针可响应酶促反应而开启，已开发并准备好降低“始终开启”荧光探针的高背景信号。然而，用于生物应用的基于活性的荧光探针的开发，使用简单的呫吨染料，由于其低效的合成方法和化学修饰的困难而受到阻碍。因此，我们开发了一种高效、通用的合成路线，以通过连续 Pd 催化的交叉偶联开发基于荧光素、若多醇和罗丹明的化学更稳定的还原呫吨荧光团。通过监测荧光浓度、pH 值和溶剂的变化来评估它们的荧光性质。作为可激活荧光探针的应用，还使用还原的呫吨荧光团开发了硝基还原酶 (NTR) 响应荧光探针，并评估了它们的荧光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules24173206
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-6'-(methoxymethoxy)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3'-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3'-(diethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称和还原的呫吨荧光团：合成、光化学性质以及在用于检测硝基还原酶的可激活荧光探针中的应用

  摘要：

  呫吨荧光团，包括荧光素、罗多醇和罗丹明，是已应用于生物分子检测和可视化的荧光探针的代表性类别。“开启”可激活荧光探针可响应酶促反应而开启，已开发并准备好降低“始终开启”荧光探针的高背景信号。然而，用于生物应用的基于活性的荧光探针的开发，使用简单的呫吨染料，由于其低效的合成方法和化学修饰的困难而受到阻碍。因此，我们开发了一种高效、通用的合成路线，以通过连续 Pd 催化的交叉偶联开发基于荧光素、若多醇和罗丹明的化学更稳定的还原呫吨荧光团。通过监测荧光浓度、pH 值和溶剂的变化来评估它们的荧光性质。作为可激活荧光探针的应用，还使用还原的呫吨荧光团开发了硝基还原酶 (NTR) 响应荧光探针，并评估了它们的荧光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules24173206

文献信息

• [EN] HEPARANASE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉPARANASE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020219753A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to compounds that interact with heparanase, uses in heparanase screening, uses in in vitro and in vivo imaging (e.g., positron emission tomography (PET) and magnetic resonance imaging (MRI)), methods of synthesis, methods of modulating heparanase activity, and methods of treating disease and disorders associated with heparanase. The compounds of the invention are also useful in treating one or more diseases or disorders associated with the function of heparanase.

  这项发明涉及与肝素酶相互作用的化合物，用于肝素酶筛选，用于体外和体内成像（例如正电子发射断层扫描（PET）和磁共振成像（MRI）），合成方法，调节肝素酶活性的方法，以及治疗与肝素酶相关的疾病和疾病的方法。该发明的化合物还可用于治疗与肝素酶功能相关的一个或多个疾病或疾病。
• A new class of high-contrast Fe(<scp>ii</scp>) selective fluorescent probes based on spirocyclized scaffolds for visualization of intracellular labile iron delivered by transferrin
  作者：Masato Niwa、Tasuku Hirayama、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/c4ob00935e

  日期：——

  A new class of high-contrast Fe(ii) selective fluorescent probes based on spirocyclized scaffolds were developed to visualize transferrin-delivered intracellular labile iron.

  一种新型高对比度的基于螺环化骨架的Fe(II)选择性荧光探针被开发出来，用于可视化转铁蛋白传递的细胞内易变铁。
• Fluorophore Labeling of Proteins: a Versatile Trigger–Release–Conjugation Platform Based on the Quinone Methide Chemistry
  作者：Yun Lim Jung、Sourav Sarkar、Jaeyoung Ha、Seung Bum Park、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00297

  日期：2022.8.17

  conjugation of fluorescent molecules to biomolecules such as proteins under spatiotemporal control offers a powerful means for studying biological systems. For that purpose, the o-quinone methide chemistry involving a sequence of the trigger–release–conjugation (TRC) process provides a versatile conjugation method. We have developed a new TRC platform bearing a quaternary ammonium salt for the release

  荧光分子与时空控制下的蛋白质等生物分子的原位结合为研究生物系统提供了一种强有力的手段。为此，涉及一系列触发-释放-共轭 (TRC) 过程的邻醌甲基化物化学提供了一种通用的共轭方法。我们开发了一种新的 TRC 平台，其含有用于释放过程的季铵盐，该平台可以在环境友好的条件下从常用的芳基醇型有机荧光团进行结构修饰和轻松合成。我们展示了不同的芳基醇荧光团含有邻用于释放过程的（吗啉）甲基基团允许在光和化学触发条件下对蛋白质进行有效的荧光团标记。用含有对活性氧敏感的触发基团的邻- (吗啉)甲基类似物进一步证明了细胞和组织中的生物结合。因此，新的 TRC 系统提供了一个通用且独特的平台，用于在时空控制下对生物系统中的蛋白质进行原位荧光团标记。
• IRON(II) ION DETECTION AGENT AND DETECTION METHOD USING SAME
  申请人：Metallogenics Co., Ltd.

  公开号：EP3096143A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  The present invention provides an Fe(II) ion detection agent capable of fluorescently detecting Fe(II) ions quickly with high sensitivity, and a method for detecting Fe(II) ions using the agent. The invention relates to an Fe(II) ion detection agent comprising a compound represented by formula (I) (fluorescence probe): wherein R1 and R2 represent lower alkyl and the like; R3 and R4 represent hydrogen and the like; R5 represents hydrogen, hydroxyl, or a group represented by formula (A) : -NR54R52 wherein R51 and R52 represent lower alkyl and the like; R6 and R7 represent hydrogen and the like; ring A represents an aromatic ring and the like; V represents O or SiR10R11 wherein R10 and R11 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; W represents CH2, CO, and the like; Z represents O, and the like; m and n are the same or different and represent 0 or 1, in combination with a compound having at least three coordinating positions, and the invention also relates to a method for detecting Fe(II) ions using the agent.

  本发明提供了一种能够以高灵敏度快速荧光检测铁(II)离子的铁(II)离子检测剂，以及使用该检测剂检测铁(II)离子的方法。 本发明涉及一种由式 (I) 所代表的化合物（荧光探针）组成的铁(II)离子检测剂： 其中 R1 和 R2 代表低级烷基和类似物；R3 和 R4 代表氢和类似物；R5 代表氢、羟基或由式 (A) 代表的基团 ：-其中 R51 和 R52 代表低级烷基等；R6 和 R7 代表氢等；环 A 代表芳香环等；V 代表 O 或 SiR10R11，其中 R10 和 R11 相同或不同，代表氢或低级烷基；W 代表 CH2、CO 等；Z 代表 O 等；m 和 n 相同或不同，代表 0 或 1、 本发明还涉及一种使用该制剂检测 Fe(II) 离子的方法。
• Iron (II) ion detection agent and detection method using same
  申请人：Metallogenics Co., Ltd.

  公开号：US10451640B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  An Fe(II) ion detection agent, and related method, capable of fluorescently detecting Fe(II) ions quickly with high sensitivity is disclosed. The Fe(II) ion detection agent can be a compound represented by formula (I) (fluorescence probe): wherein R1 and R2 represent lower alkyl; R3 and R4 represent hydrogen; R5 represents hydrogen, hydroxyl, or a group represented by formula (A): —NR51R52 wherein R51 and R52 represent lower alkyl; R6 and R7 represent hydrogen; ring A represents an aromatic ring; V represents O or SiR10R11 wherein R10 and R11 are the same or different and represent, hydrogen or lower alkyl; W represents CH2, CO; Z represents O; m and n are the same or different and represent 0 or 1. The agent can be combined with a compound having at least three coordinating positions.

  本发明公开了一种能够以高灵敏度快速荧光检测铁(II)离子的铁(II)离子检测剂及相关方法。铁（II）离子检测剂可以是由式（I）代表的化合物（荧光探针）： 其中 R1 和 R2 代表低级烷基；R3 和 R4 代表氢；R5 代表氢、羟基或由式（A）代表的基团：-NR51R52 其中 R51 和 R52 代表低级烷基；R6 和 R7 代表氢；环 A 代表芳香环；V 代表 O 或 SiR10R11 其中 R10 和 R11 相同或不同，代表氢或低级烷基；W 代表 CH2、CO；Z 代表 O；m 和 n 相同或不同，代表 0 或 1。该制剂可与至少有三个配位的化合物结合。