2-bromoethyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 114315-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromoethyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 2-bromoethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 114315-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: XCRYNNAPVZKWDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-bromoethyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  萘普生的哌嗪基烷基前药可改善体外皮肤渗透。

  摘要：

  合成了新的吗啉基（4a）和哌嗪基烷基（4b-e）酯，并在体外评估了它们作为萘普生生物可逆局部给药前药的性能。这些可电离的前药表现出各种水溶性和亲脂性，这取决于介质的pH。如在7.4的辛醇缓冲液分配系数（logP（app））所示，所有前药的亲脂性（logP（app）= 0.7-3.9）均比萘普生（logP（app）= 0.3）高得多。此外，水溶性最高的前药（4b-d）在pH 7.4（约30-50 mM）的水性缓冲液中的溶解度仅比萘普生（约100 mM）低2-3倍。在pH为5.0时，与萘普生相比，前药通常显示出更高的水溶性和类似的logP（app）值。分别在水性缓冲溶液（pH 5.0和7.4）和80％人血清（pH 7.4）中研究了前药在37摄氏度下的化学水解和酶促水解。前药显示出适度的化学稳定性（在pH 5.0时t（1/2）= 15-150天），并且它们被酶水解为萘普生，半衰期为0.4至77分

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00090-7
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 2-溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到2-bromoethyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光催化二硫代磺酰化获得多硫化物

  摘要：

  在此，我们报告了烯烃、炔烃、1,3-烯炔和 [1.1.1] 丙烷与二硫代磺酸盐的一般光催化双功能化。所得二硫代磺酰化苯乙烯是一种优良的亲核二硫化试剂，可与多种亲电试剂反应，有效地获得不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202302199

文献信息

• Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling Enabled by Ni/Ti Cooperative Catalysis
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03102

  日期：2019.10.18

  synthesis, but they have been rarely engaged in cross-electrophile coupling. Herein, we report a Ni/Ti-cocatalyzed reductive allylic defluorinative cross-coupling between trifluoromethyl alkenes and unactivated alkyl chlorides and bromides, enabling the efficient preparation of diverse functional-group-rich gem-difluoroalkenes. Notably, synthesis of the gem-difluoroalkene analogues of azaperone, haloperidol

  未活化的烷基氯是有机合成中的重要组成部分，但很少参与交叉亲电子偶联。在本文中，我们报道了三氟甲基烯烃与未活化的烷基氯化物和溴化物之间的Ni / Ti催化的还原性烯丙基脱氟交叉偶联，从而能够有效地制备各种富含官能团的宝石-二氟烯烃。值得注意的是，使用我们的方法作为关键步骤，也完成了氮杂哌酮，氟哌啶醇和苯哌啶醇的宝石-二氟烯烃类似物的合成。
• Visible-Light-Mediated Photoredox Carbon Radical Formation from Aqueous Sulfoxonium Ylides
  作者：Ning Xian、Jiang Yin、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00143

  日期：2023.2.24

  The visible-light-induced photoredox carbon radical formation from aqueous sulfoxonium ylides has been demonstrated for the first time. While direct reduction of sulfoxonium ylides by H2O efficiently generates the corresponding hydrocarbon compounds, the use of additional alkenes as radical acceptors alters the chemical reactivity to achieve alkene carboarylation of N-arylacrylamides. Mechanistic studies

  第一次证明了可见光诱导的由水性氧化硫叶立德形成的光氧化还原碳自由基。虽然通过 H 2 O直接还原氧化亚硝基有效地生成相应的碳氢化合物，但使用额外的烯烃作为自由基受体会改变化学反应性以实现N-芳基丙烯酰胺的烯烃碳芳基化。机理研究揭示了两种不同的反应途径，这些反应途径参与了水性氧化硫叶立德的碳自由基形成，导致还原释放二甲砜和碳芳基化形成 DMSO。
• Omega-quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal antiinflammatory drugs
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0289262A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are disclosed. These esters and thioesters display the anti-­inflammatory profile of the parent NSAIDs with greatly reduced gastrointestinal irritancy, providing a more favorable separation of therapeutic activity and toxicological side effects than the parent NSAIDs.

  本发明公开了酸性非甾体抗炎药（NSAIDs）的季铵烷基酯和硫代酯。这些酯类和硫代酯类具有母体非甾体抗炎药的抗炎特性，但胃肠道刺激性大大降低，与母体非甾体抗炎药相比，能更有效地将治疗活性和毒副作用分开。