2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: CBVJNCUEPFCOOK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  萘普生的哌嗪基烷基前药可改善体外皮肤渗透。

  摘要：

  合成了新的吗啉基（4a）和哌嗪基烷基（4b-e）酯，并在体外评估了它们作为萘普生生物可逆局部给药前药的性能。这些可电离的前药表现出各种水溶性和亲脂性，这取决于介质的pH。如在7.4的辛醇缓冲液分配系数（logP（app））所示，所有前药的亲脂性（logP（app）= 0.7-3.9）均比萘普生（logP（app）= 0.3）高得多。此外，水溶性最高的前药（4b-d）在pH 7.4（约30-50 mM）的水性缓冲液中的溶解度仅比萘普生（约100 mM）低2-3倍。在pH为5.0时，与萘普生相比，前药通常显示出更高的水溶性和类似的logP（app）值。分别在水性缓冲溶液（pH 5.0和7.4）和80％人血清（pH 7.4）中研究了前药在37摄氏度下的化学水解和酶促水解。前药显示出适度的化学稳定性（在pH 5.0时t（1/2）= 15-150天），并且它们被酶水解为萘普生，半衰期为0.4至77分

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00090-7
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  萘普生的哌嗪基烷基前药可改善体外皮肤渗透。

  摘要：

  合成了新的吗啉基（4a）和哌嗪基烷基（4b-e）酯，并在体外评估了它们作为萘普生生物可逆局部给药前药的性能。这些可电离的前药表现出各种水溶性和亲脂性，这取决于介质的pH。如在7.4的辛醇缓冲液分配系数（logP（app））所示，所有前药的亲脂性（logP（app）= 0.7-3.9）均比萘普生（logP（app）= 0.3）高得多。此外，水溶性最高的前药（4b-d）在pH 7.4（约30-50 mM）的水性缓冲液中的溶解度仅比萘普生（约100 mM）低2-3倍。在pH为5.0时，与萘普生相比，前药通常显示出更高的水溶性和类似的logP（app）值。分别在水性缓冲溶液（pH 5.0和7.4）和80％人血清（pH 7.4）中研究了前药在37摄氏度下的化学水解和酶促水解。前药显示出适度的化学稳定性（在pH 5.0时t（1/2）= 15-150天），并且它们被酶水解为萘普生，半衰期为0.4至77分

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00090-7