3-butyl-4,6-difluoroisoquinoline | 1453382-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4,6-difluoroisoquinoline
• CAS: 1453382-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: ODWMOZRXUUHJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4,6-difluoroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 3-butyl-4,6-difluoroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylylphosphine)palladium(II) dichloride 、 lithium carbonate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-butyl-4,6-difluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c

文献信息

• Efficient Pathway for the Preparation of Aryl(isoquinoline)iodonium(III) Salts and Synthesis of Radiofluorinated Isoquinolines
  作者：Zheliang Yuan、Ran Cheng、Pinhong Chen、Guosheng Liu、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201606381

  日期：2016.9.19

  to assemble aryl(isoquinoline)iodonium salts in 40–94 % yields from mesoionic carbene silver complex and Aryl‐I‐Py2(OTf)2. The method is general, practical, and compatible with well‐functionalized molecules as well as useful for the preparation of a wide range of 18F‐labeled isoquinolines resulting in up to 92 % radiochemical conversion. As proof of concept, a fluorinated isoquinoline alkaloid, 18F‐aspergillitine

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。