(S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)-N-[(S)-1-(naphth-1-yl)ethyl]propionamide | 850494-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)-N-[(S)-1-(naphth-1-yl)ethyl]propionamide
• 英文别名: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanamide
• CAS: 850494-54-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: HGXXNJDJVGDEIW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)-N-[(S)-1-(naphth-1-yl)ethyl]propionamide 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-2-(6-undec-10-enoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Stationary Phases with Two Chiral Centers for the Liquid Chromatographic Resolution of Racemic Anti-inflammatory Drugs Related to α-Arylpropionic Acids

  摘要：

  由(R)-或(S)-α-萘乙胺和(S)-萘普生制备具有两个手性中心的新型手性固定相(CSP)。由(R)-α-萘乙胺和(S)-萘普生制备的(R,S)-CSP被发现在拆分与α-芳基丙酸相关的抗炎药物的3,5-二硝基苯胺衍生物方面非常成功。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1021
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)-N-[(S)-1-(naphth-1-yl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Stationary Phases with Two Chiral Centers for the Liquid Chromatographic Resolution of Racemic Anti-inflammatory Drugs Related to α-Arylpropionic Acids

  摘要：

  由(R)-或(S)-α-萘乙胺和(S)-萘普生制备具有两个手性中心的新型手性固定相(CSP)。由(R)-α-萘乙胺和(S)-萘普生制备的(R,S)-CSP被发现在拆分与α-芳基丙酸相关的抗炎药物的3,5-二硝基苯胺衍生物方面非常成功。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1021

文献信息

• Wavelength-Dependent Stereodifferentiation in the Fluorescence Quenching of Asymmetric Naphthalene-Based Dyads by Amines
  作者：Sergio Abad、Uwe Pischel、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jp047996a

  日期：2005.3.1

  In the present contribution, wavelength has been used as a tunable parameter to achieve selective control of the photophysics of two novel asymmetric bichromophoric dyads composed of naphthalene units, i.e., 6-methoxynaphthalene (NPX) and 1-methylnaphthalene (NAP) derivatives, with different electronic properties, connected by an amide spacer [(S,S) and (S,R)-NPX-NAP]. As model systems, relevant monochromophoric

  在本论文中，波长已用作可调参数，以实现对由萘单元（即6-甲氧基萘（NPX）和1-甲基萘（NAP）衍生物）组成的两种新型不对称双发色团的光物理的选择性控制。电子特性，通过酰胺间隔基[（S，S）和（S，R）-NPX-NAP]连接。作为模型系统，还研究了相关的发色化合物（NPX-M和NAP-M）。在325 nm激发时，光能保留在NPX部分中，而在290 nm时，从NAP单元到NPX发色团的有效单线态-单态-单态能量转移（phi（SSET）约为97％）。通过激基复合物形成的三乙胺在激发态猝灭中观察到了显着的立体分化。结果表明，可以通过波长调谐来控制激发态下与构型有关的相互作用。这可以通过pi系统的分子内相互作用导致氧化还原特性的调节而合理化。
• Hyun Myung Ho, Hwang Seung-Ryul, Ryoo Jae-Jeong, Chem. Lett, (1994) N 6, S 1021-1024
  作者：Hyun Myung Ho, Hwang Seung-Ryul, Ryoo Jae-Jeong

  DOI：——

  日期：——