2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one | 18017-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxyisoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；berbin-8-one；2,3,10,11-tetramethoxy-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；2,3,10,11-Tetramethoxy-8-oxo-8H-dibenzochinolizin；2,3,10,11-Tetramethoxyisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 18017-48-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: VMJCPYSCQJNSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔代用品的铑催化环偶联反应

  摘要：

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04254
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - 合成、抗肿瘤活性以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240810

文献信息

• Berbin-8-ones prom 2′-halogeno-1-benzylisoquinolines and metal carbonyls
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98645-3

  日期：1985.1

  The title compounds were synthesised from 2′-halogeno-1-benzyl-isoquinolines, their 3,4-dihydro- or 1,2,3,4-tetrahydro-derivatives and metal carbonyls under mild conditions.

  由2'-卤代-1-苄基-异喹啉，它们的3,4-二氢或1,2,3,4-四氢衍生物和羰基金属在温和条件下合成标题化合物。
• Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine via ring-closing metathesis
  作者：Hue Thi My Van、Su Hui Yang、Daulat Bikram Khadka、Yong-Chul Kim、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.027

  日期：2009.12

  Concise synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine has been achieved using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) as the key step, in which the RCM substrates, 3-arylisoquinolinones, were prepared by lithiated cycloaddition reaction with o-toluamides and benzonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.