1-[(3S,8S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3S,8S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ORNBQBCIOKFOEO-OUVMSXHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,8S,10R,13S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 15-acetyl-10,14-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-(-1-methoxy-3-(methylsulfonyl)-1-oxopropan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过与 CO2 和亚磺酸钠的自由基/极性交叉对苯乙烯进行发散官能化

  摘要：

  不那么激进：自由基化学与极性化学的结合用于开发可调谐的多组分反应，该反应涉及 CO 2、亚磺酸钠和苯乙烯，通过自由基-极性交叉过程获得 β-磺酰化羧酸，并通过 α-取代丙烯酸酯连续的磺酰基加成/偶联/消除过程。该设置对不同的官能团表现出极好的耐受性，其在生物学相关分子和产品多样化方面的应用有助于该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203625

文献信息

• Divergent Functionalization of Styrenes via Radical/Polar Crossover with CO ₂ and Sodium Sulfinates
  作者：Kimberly Benedetti Vega、José Antonio Campos Delgado、Lucas V. B. L. Pugnal、Burkhard König、José Tiago Menezes Correia、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/chem.202203625

  日期：——

  tunable multicomponent reaction which involves CO2, sodium sulfinates and styrenes to access both β-sulfonylateds carboxylic acids through radical–polar crossover process and to α-substituted acrylates through sequential sulfonyl radical addition/coupling/elimination process. This setup exhibits excellent tolerance to different functional groups and its application towards biologically relevant molecules

  不那么激进：自由基化学与极性化学的结合用于开发可调谐的多组分反应，该反应涉及 CO 2、亚磺酸钠和苯乙烯，通过自由基-极性交叉过程获得 β-磺酰化羧酸，并通过 α-取代丙烯酸酯连续的磺酰基加成/偶联/消除过程。该设置对不同的官能团表现出极好的耐受性，其在生物学相关分子和产品多样化方面的应用有助于该方法的综合效用。