diethyl 3,3'-((2-((3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)propane-1,3-diyl)bis(oxy))(S)-dipropionate | 1195100-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 3,3'-((2-((3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)propane-1,3-diyl)bis(oxy))(S)-dipropionate
• CAS: 1195100-19-6
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₁₁
• 分子量: 633.736
• InChiKey: QTTKBJCSBJJMDY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3'-((2-((3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)propane-1,3-diyl)bis(oxy))(S)-dipropionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-3,3'-((2-((2-carboxyethoxy)methyl)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)propane-1,3-diyl)bis(oxy))dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Bone Targeting Prodrugs Based on Peptide Dendrimers, Synthesis and Hydroxyapatite Binding In Vitro

  摘要：

  通过常规方法合成了具有聚天冬氨酸部分和含有两条及三条聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子的非甾体抗炎药萘普生新型骨靶向前药。在生理条件下，将修饰的萘普生偶联物与羟基磷灰石在磷酸盐缓冲液中孵育16小时。研究发现聚天冬氨酸具有羟基磷灰石结合性质，并且发现含有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子前药显示出更快的初始结合和更大的总结合。体外获得的结合数据表明，具有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子在开发新的骨靶向药物递送分子方面具有应用价值。

  DOI：

  10.2174/157017809788489981
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 3-[2-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-ethoxy)-2-(2-ethoxycarbonyl-ethoxymethyl)-propoxy]-propionic acid ethyl ester 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以71%的产率得到diethyl 3,3'-((2-((3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)propane-1,3-diyl)bis(oxy))(S)-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  Bone Targeting Prodrugs Based on Peptide Dendrimers, Synthesis and Hydroxyapatite Binding In Vitro

  摘要：

  通过常规方法合成了具有聚天冬氨酸部分和含有两条及三条聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子的非甾体抗炎药萘普生新型骨靶向前药。在生理条件下，将修饰的萘普生偶联物与羟基磷灰石在磷酸盐缓冲液中孵育16小时。研究发现聚天冬氨酸具有羟基磷灰石结合性质，并且发现含有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子前药显示出更快的初始结合和更大的总结合。体外获得的结合数据表明，具有聚天冬氨酸序列的肽树枝状大分子在开发新的骨靶向药物递送分子方面具有应用价值。

  DOI：

  10.2174/157017809788489981