8-methyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one | 872273-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
• 英文别名: 8-methyl-3H-pyrano[3,2-f]quinoline-3-one；8-methyl-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one；8-Methyl-pyrano[3,2-f]chinolin-3-on；8-Methylpyrano[3,2-f]quinolin-3-one
• CAS: 872273-05-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: OQFXORLYEKMNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one 在 sodium sulfite 作用下， 生成 trans-6-oxy-2-methyl-quinolin-(β-acrylic acid )-(5)
  参考文献：
  名称：

  Dey; Seshadri, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 三聚乙醛 在 盐酸 作用下， 生成 8-methyl-3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dey; Sarkar; Seshadri, Journal of the Indian Chemical Society, 1926, vol. 3, p. 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl substituted [5,6]- and [7,8]-fused pyridocoumarins via the iodine-catalyzed reaction of aminocoumarins with n-butyl vinyl ether
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.089

  日期：2013.11

  pyridocoumarins are prepared from the Povarov-type, three-component reactions of 6- or 7-aminocoumarins with n-butyl vinyl ether, catalyzed by iodine in refluxing acetonitrile, through the aza-Diels–Alder reaction of the initially formed N-iminoaminocoumarins with a second equivalent of the vinyl ether.

  2-甲基取代的[5,6]-或[7,8]-融合吡啶并香豆素是由碘催化的6-或7-氨基香豆素与正丁基乙烯基醚的Povarov型三组分反应制备的。乙腈通过最初形成的N-亚氨基氨基香豆素与第二当量的乙烯基醚的aza-Diels-Alder反应制得。
• An Efficient Access to Heteroaryl/Aryl-Annulated Pyridine Derivatives and a Study of Their Mosquito Larvicidal Activity Against Dengue Vector
  作者：Pamela Pal、Sayanti Show、Priya Roy、Tapas Ghosh、Raj K. Nandi、Sukanya Das、Sayantika Bhakta、Swarupa Mondal

  DOI：10.1055/a-2251-1849

  日期：——

  convergent synthesis of heteroaryl/aryl-annulated pyridine and quinoline derivatives by a metal-free Povarov reaction. para-Toluene sulfonic acid was used as the catalyst in this reaction, which produced the products in good yields from the corresponding aromatic amines and ethyl vinyl ether. A pyridocoumarin and a pyridopyrimidine product were evaluated for their mosquito larvicidal activity against

  我们报道了通过无金属波瓦洛夫反应聚合合成杂芳基/芳基环化吡啶和喹啉衍生物。该反应采用对甲苯磺酸作为催化剂，由相应的芳香胺和乙基乙烯基醚以良好的产率生成产物。评估了吡啶香豆素和吡啶并嘧啶产品针对登革热媒介蚊子埃及伊蚊的第三龄幼虫的杀蚊子幼虫活性。对幼虫形态变化的检查显示，用 LC 50浓度的吡啶香豆素和吡啶并嘧啶产品处理后，目标身体部位受到损害。
• Petrow; Rewald, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 769
  作者：Petrow、Rewald

  DOI：——

  日期：——