(E)-ethyl 3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylate | 1481629-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1481629-77-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: QEXVNGXLDKPOIV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517

文献信息

• Bicyclic aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060491A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to novel bicyclic aromatic compounds which have the general formula (I): 1 as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及新型双环芳香化合物，其具有通式(I):1，以及在制备用于人类或兽医药物组合物（特别是皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者在化妆品组合物中使用这些化合物的用途。
• COMPOS S BICYCLIQUES-AROMATIQUES
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0832081B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6147255A
  申请人：——

  公开号：US6147255A

  公开（公告）日：2000-11-14
• US6515021B1
  申请人：——

  公开号：US6515021B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• US6825360B1
  申请人：——

  公开号：US6825360B1

  公开（公告）日：2004-11-30