(4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-4,4a,8,8atetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline | 1547297-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-4,4a,8,8atetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• 英文别名: [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]thiophen-2-yl]-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1547297-51-7
• 化学式: C₃₆H₅₇ClO₄SSi₂
• 分子量: 677.536
• InChiKey: NHLUNSHSAFMKOJ-PSUXHBTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-4,4a,8,8atetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-8-[(t r iisopropylsilyl) oxy]-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2] dioxasilin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-4,4a,8,8atetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-&lt;i&gt;C&lt;/i&gt;-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors
  作者：Shigeki Sakamaki、Eiji Kawanishi、Yuichi Koga、Yasuo Yamamoto、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1248/cpb.c13-00407

  日期：——

  The synthesis and structure–activity relationship (SAR) of thiophene-C-glucosides have been explored, and the human sodium-dependent glucose cotransporter 2 (hSGLT2) inhibitory activities and rat urinary glucose excretion (UGE) effects of 3a–f were evaluated. As a result, they showed good hSGLT2 inhibitory activities and rat UGE effects. In particular, the chlorothiophene derivative 3f showed remarkable inhibitory activity against hSGLT2.

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。