(1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-(iso-propylidenedioxy)octahydro-5-indolizidinone | 98362-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-(iso-propylidenedioxy)octahydro-5-indolizidinone
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydro-5-indolizinone；(3aR,9R,9aS,9bS)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-4,7,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-6-one
• CAS: 98362-03-9；127420-72-8；107080-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: NGTBXJRLBRIVQS-GTDKDYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-(iso-propylidenedioxy)octahydro-5-indolizidinone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的手性硝酮与酮/醛的还原偶联，对3,4-二羟基脯氨醇衍生物具有灵活的对映选择性

  摘要：

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.006
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(4S,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-(iso-propylidenedioxy)octahydro-5-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  Divergent syntheses of stereoisomers of swainsonine: (−)-8-epi-, (−)-8a-epi- and (−)-8,8a-diepi-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76180-6

文献信息

• Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases
  作者：Kinichi Tadano、Masahiro Morita、Yukinori Hotta、Seiichiro Ogawa、Bryan Winchester、Isabelle Cenci di Bello

  DOI：10.1021/jo00257a003

  日期：1988.10
• KIM, YOUNG GYU;CHA, JIN K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5721-5724
  作者：KIM, YOUNG GYU、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;MORITA, MASAHIRO;HOTTA, YUKINORI;OGAWA, SEIICHIRO;WINCHE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5209-5215
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MORITA, MASAHIRO、HOTTA, YUKINORI、OGAWA, SEIICHIRO、WINCHE+

  DOI：——

  日期：——