indole-5,6-dicarboxylic acid anhydride | 167993-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: indole-5,6-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 1H-furo[3,4-f]indole-5,7-dione
• CAS: 167993-10-4
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: MNTHWYVZOQAIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-5,6-dicarboxylic acid anhydride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 dibenzyl 5-[[(2S)-2-[[6-(1-adamantylmethylcarbamoyl)-1H-indole-5-carbonyl]amino]-3-(2-fluorophenyl)propanoyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-5-nitro-phthalate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 indole-5,6-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907

文献信息

• Gastin and CCK receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05795907A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中A代表具有两个融合环的基团，或者代表式(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表多达6个取代基，K代表--O--、--S--、--CH.sub.2--、--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W为羰基、磺酰基或亚砜基，前提是W和X中至少有一个含有羰基，Y和Z如描述中所示，它们的药学上可接受的盐是CCK和/或胃泌素受体的配体。
• The synthesis of a radioligand with high potency and selectivity for CCKB/ gastrin receptors
  作者：S.Barret Kalindjian、Elaine A. Harper、Michael J. Pether

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00192-8

  日期：1996.5

  The synthesis and characterisation of a non-peptide, tritiated radioligand, [H-3] JB93182, which has high affinity and selectivity for CCKB/gastrin receptors, is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• GASTRIN AND CCK RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0720601A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• GASTRIN AND CCK ANTAGONISTS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0763026A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5795907A
  申请人：——

  公开号：US5795907A

  公开（公告）日：1998-08-18